5-пиразолон

, мол. М. 84,08. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 1650C. Раств. В воде и этаноле, плохо-в диэтиловом эфире, толуоле, хлороформе и бензоле. Теоретически может находиться в восьми таутомерных формах, но практически обнаружены только четыре (в ф-лах I-IV R = H). Таутомер III более устойчив, чем II. В неполярных р-рите-лях преобладают таутомеры I и III, в полярных апротонных р-рителях - таутомер III, а в протонных р-рителях-Ш и IV. N-Замещенные П. (в ф-лах I-IV RH) в газовой фазе находятся преим. В форме I, в полярных апротонных р-рителях-в формах II и III, а в протонных р-рителях-в форме IV. П. Конденсируется с альдегидами и кетонами, при взаи-мод. С нитрозосоединениями образует азометиновые соед., вступает в р-ции азосочетания. Нитруется, сульфируется и галогенируется в положение 4.

Получают П. Взаимод. Этилового эфира b-оксопропионовой к-ты с гидразином. На основе П. Синтезированы азометиновые красители и мн. Лек. Ср-ва, напр. Антипирин и амидопирин - производные таутомера IV (см. Анальгетические средства). Получено большое число производных П. Наиб. Широко распространен и хорошо изучен 1-фенил-3-метил-5-пиразо-лон (ФМП. V), на примере к-рого ниже рассматриваются св-ва производных П. ФМП-амфотерное соед., в р-ре ведет себя как слабая к-та и слабое основание. При взаимод. С HNO2 образует 4-гидроксиминопроизводное. При нитровании и сульфировании замещение начинается с пара -положения фенильного цикла, в более жестких условиях идет замещение по положению 4 пиразолонового кольца. Так получают, напр., пикролоновую к-ту (VI) - производное таутомера II.

.