N, N-диметилацетамид

(диметиламид уксусной к-ты) CH3CON(CH3)2, мол. М. 87,12. Бесцв. Гигроскопичная жидкость. Т. Пл. -20°С, т. Кип. 165,5 °С. D425 0,9366. ND251,4356. H 0,92 мПа. С. G 32,43 мН/м (30 °С). T крит385o С, р крит 4,02 МПа. DH0 исп 43,1 кДж/моль, DH0 обр - 229,20 кДж/моль. C0p175,11 Дж/(моль.°С) (для пара 117,61). S0298 356,8 Дж/(моль.°С). E 37,8. M 1,64.10-29 Кл. М. Смешивается с водой, ароматич. Углеводородами и др. Орг. Р-рителями. Хорошо растворяет ненасыщенные алифатич. Углеводороды и многие неорг. Соед., ограниченно - парафиновые углеводороды. Образует азеотропную смесь с уксусной к-той (21,1% по массе к-ты. Т. Кип. 170,8°С). По хим. Св-вам Д. - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот. Очень слабое основание, р К а0,19 (вода, 20 °С).

Основность возрастает в р-ре уксусного ангидрида, в к-ром Д. Количественно титруется 0,1 н. Р-ром НСIO4 в ледяной уксусной к-те. Д. Гидролизуется в присут. К-т и щелочей, вступает в р-ции алкоголиза и переацилирования. В пром-сти Д. Получают конденсацией уксусной к-ты с диметиламином. Пpи проведении р-ции в жидкой фазе сначала при 40 °С получают ацетат диметиламина CH3COOH.HN(CH3)2, к-рый затем дегидратируют в токе диметиламина при 135-140 °С. Парофазный синтез осуществляют в присут. Дегидратирующих кат. (Аl2 О 3 и др.) при 260-300 °С и давлении, близком к атмосферному. DH 19,2 кДж/моль. Энергия активации 42 кДж/моль. Степень превращения уксусной к-ты в Д. За проход 95-99%. Д. Получают также аминолизом метилацетата диметиламином при повышенных т-ре и давлении.

Кат. - СН 3 ОNа или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно Д. Синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном, а также переацилированием ДМФА или гексаметилфосфорамида уксусной к-той, карбонилированием триметиламина или конденсацией его с уксусной к-той, взаимод. Метанола с ацетонитрилом. Д.- апротонный р-ритель, применяемый в произ-ве синтетич. Волокон, пленок, полипиромеллитимидов, поли-м-фениленизофталамида и поли-п-фенилентерефталамида. Его используют для выделения диеновых углеводородов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций, для счистки ацетата гидрокортизона, ароматич. Ди- и поликарбоновых к-т, как реакц. Среду, обладающую каталитич. Св-вами, при галогенировании, циклизации и др.

Т. Всп. 77 °С, т. Самовоспл. 375 °С, КПВ 2,0-11,5%. Раздражает слизистые оболочки глаз. ЛД 50 4,2 г/кг (мыши, перорально), ПДК 10 мг/м 3. Лит. Якушкин М. И., Котов В. И., в кн. Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-98. Якушкин М. И., Котов В. И., Смаева Т. П., "Хим. Пром-сть", 1980, №2, с. (69)5-(71)7. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y., 1978, p. 167-71. М. И. Якушкин.