1, 2-дитиол-з-тион

(1,2-дитиолентион, тритион), мол. М. 134,22. Оранжево-желтые тетрагон, кристаллы. Т. Пл. 78-81 °С. Раств. В орг. Р-рителях и конц. Минеральных к-тах, не раств. В воде. Образует комплексы с AgNO3, хлоридами и бромидами Hg, Au, Sb, Bi, тионил- и сульфурилхлоридами. Молекула Д. Плоская. Д. - гетероароматич. Система. Атака электроф. Агентов идет по положению 4. С СН 3I и (CH3)2SO4 производные Д. Дают соли 3-метилтио-1,2-дитиолия (ф-ла I) - сильные электроф. Агенты. Атака нуклеоф. Агентами незамещенного Д. Идет по положению 5, его арилзамещенных - по положению 3. С карбанионами и соед. С активированными метиленовыми группами арилзамещенные Д. Реагируют с элиминированием серы, напр. Производные Д. Легко окисляются Сl2, КМnО 4 или (CH3COO)2Hg в соответствующие 1,2-дитиол-3-оны.

Обратное превращение идет под действием P2S5. Окисление 4- и 5-фенил-Д. Надуксусной к-той приводит к сульфатам фенилдитиолия, напр. 5-метил-Д. Реагирует с альдегидами по р-ции. R - C6H5, тиенил, фурил. Д. Получают из 1,3-пропандитиола и S при 200-350 °С. 4-метил-Д. - из изобутилена и S при 160-220 °С под давлением. 4-арил-Д. - взаимод. Замещенных бензола с S в присут. Пентиламинов. Дизамещенные Д. - нагреванием кетонов, кетоспиртов, кетоэфиров или a-ненасыщенных сложных эфиров с S и сульфидами фосфора, напр. Производные Д. - ингибиторы коррозии черных металлов. Компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей и смазочных масел, работающих под давлением. Стабилизаторы окисления моторных топлив. Ускорители вулканизации. ПАВ. Десенсибилизаторы фотоматериалов.

Используются в синтезе цианиновых красителей. Производные Д. Обладают фунгицидной, желчегонной, мочегонной и гипотензивной активностью. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 9, М., 1985, с 253 56. Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and sixmembered heterocycles, pt. 1-2, N. Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21). E. H. Караулова. .