2, 6-ди-трет-бутил-4-метилфенол

мол. М. 220,36. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 70 °С, т. Кип. 265 °С, 191°С/100 мм рт. Ст., 146°С/12,9 мм рт. Ст. D420 1,048. Насыпная масса 0,654 г/см 3. H 3,22 мПа. С (80 °С). Летуч, легко возгоняется. Раств. В ацетоне, эта-ноле, алифатич. Углеводородах, бензоле, жирах, сложных эфирах. Д. - типичный пространственно-затрудненный фенол (группа OH экранирована трет -бутильными группами). В отличие от незатрудненных фенолов не раств. В водных и спиртовых р-рах щелочей, имеет пониж. Кислотность -р К а12,33 (в воде), 17,18 (в метаноле). Электроф. Бромирование и нитрование приводят к образованию соотв. Замещенных n-бром- и n-нитроциклогексадиенонов. При взаимод. Д. С одноэлектронными окислителями или радикалами образуется малоактивный феноксильный радикал, в результате чего ингибируется радикально-цепное окисление.

Осн. Способ получения Д. - алкилирование n-крезола изобутиленом (кат. - конц. H2SO4, полифосфорная к-та, алкилсульфокислоты или др.) по периодич. Или непрерывной схеме при атм. Либо повыш. Давлении. Д. Выделяют ректификацией или кристаллизацией из водного р-ра метанола либо пропанола. Выход 90-95%. В СССР разработан способ получения Д. Из более доступного сырья - фенола. Фенол алкилируют изобутиленом (кат. - фенолят Аl) в отсутствие влаги при т-ре не выше 100°С и повыш. Давлении. Выход 2,6-ди- тpет -бутилфенола за один проход 70% от теории. Аминометилирование проводят при 80-100°С в р-ре метанола. Сырой продукт подвергают гидрогенолизу (кат. - сплав Ni + Al. Ni + Сr или Ni +Сu) при 140-160°С, после чего перекристаллизовывают из метанола или этанола.

Выход Д. Практически количественный. Д. - неокрашивающий термостабилизатор для СК, светлых и цветных резиновых изделий, мн. Пластиков, пропиленового волокна. Ингибитор полимеризации при каталитич. Окислении аллилового спирта в глицидный спирт и глицерин (добавки до 0,5%). Антиоксидант витаминов, масел, жиров (разрешенные добавки 0,02%) и мн. Орг. В-в. Препарат (дибунол) для лечения рака мочевого пузыря, ожогов и трофич. Язв. Выпускается Д. Под торговыми назв. Агидол I, агидол АО-1, алкофен Б и алкофен БП, дибунол (СССР), ионол (США), антиоксидант 4 (ЧССР), ВНТ (Великобритания, ФРГ, Франция, Япония, СФРЮ), топанол О и топанол ОС (Великобритания) и др. Д. Горюч, т. Воспл. 140 °С, т. Самовоспл. 350 °С. Пылевоздушные смеси взрывоопасны, ниж.

КПВ 22 г/м 3. ЛД 50 450 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), 2000 мг/кг (крысы, перорально). ПДК 50 мг/м 3. Лит. Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А., Пространственно-затрудненные фенолы, М., 1972. Горбунов Б. Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П., Химия и технология стабилизации полимерных материалов, М., 1981. Химические добавки к полимерам. Справочник, 2 изд., М., 1981. В. В. Ершов. .