4-диметиламинобензальдегид

(n-диметиламинобензальдегид) (CH3)2NC6H4CHO, мол. М. 149,19. Светло-желтые кристаллы. Т. Пл. 74-75 °С, т. Кип. 176-177°С/17 мм рт. Ст. D499,91,0254. ND99,9 1,6235. M 18,68.10-30 Кл. М (18°С). Раств. В орг. Р-рителях, плохо - в воде. Обладает хим. Св-вами, характерными для альдегидов и аминов. С NH2OH образует оксим (т. Пл. 144°С), с C6H5NHNH2 фенилгидразон (т. Пл. 148°С), с к-тами - соли (напр., гидрохлорид. Т. Пл. 107-109°С). При обычном давлении перегоняется с разл. На диметиланилин и формальдегид. Под действием спиртового р-ра NaOH при 30 °С превращается в смесь 4-диметиламинобензилового спирта и 4-диметиламинобензойной к-ты. При нагр. С Sn в соляной к-те в 4,4'- бис -(диметиламино)- транс -стильбен. Конденсируется с первичными аминами, образуя основания Шиффа, напр., р-цией Д.

С анилином при 90-100°С получают 4-диметиламинобензальдегиданил (CH3)2NC6H4CH=NC6H5. При взаимод. С N,N-диметиланилином (кат. - НСl) образуется лейкооснование красителя кристаллич. Фиолетового (см. Арилметановые красители). В пром-сти Д. Получают конденсацией N,N-диметиланилина с формальдегидом и п-нитрозо-N,N-диметиланилином с послед. Расщеплением образовавшегося основания Шиффа формальдегидом в присут. СН 3 СООН. Препаративный синтез. Формилирование N,N-диметиланилина действием ДМФА в присут. РОСl3 (выход 80%). Применяют Д. В произ-ве стириловых, триарилметановых и др. Красителей. Как специфич. Реагент на индольное ядро триптофана (красное окрашивание в среде H2SO4), на пирролы (фиолетовое окрашивание) и мн. Алкалоиды. Для фотометрия, определения первичных ароматич.

Аминов, с к-рыми в кислой среде образует азометиновые основания. Как реагент на сулъфаниламидные препараты. Лит. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. С англ., М., 1970. Н. Н. Артамонова.