Гетероциклические соединения
гетероциклы (от гетеро… (См. Гетеро...) и греч. Kýklos — круг), органические вещества, содержащие цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов (гетероатомы), наиболее часто N, О, S, реже — Р, В, Si и др. Многообразие типов Г. С. Чрезвычайно велико, т. К. Они могут отличаться друг от друга числом атомов в цикле, природой, числом и расположением гетероатомов, наличием или отсутствием заместителей либо конденсированных циклов, насыщенным, ненасыщенным или ароматическим характером гетероциклического кольца. Неароматические Г. С. По химическим свойствам близки к своим аналогам с открытой цепью. Некоторые различия обусловлены эффектами напряжения в цикле и пространственными эффектами, связанными с циклической структурой.
Так, окись этилена (I) и тетрагидрофуран подобны алифатическим эфирам простым (См. Эфиры простые), а этиленимин (III) и пиролидин (IV) — алифатическим вторичным аминам. Ароматичность проявляется у Г. С.(главным образом 5- и 6-членных), содержащих, подобно другим ароматическим соединениям, замкнутую систему 4n+2 π -электронов. Химия таких Г. С., сохраняя известное сходство с химией ароматических соединений (См. Ароматические соединения) бензольного ряда, определяется в основном специфическим характером каждого гетероциклического ядра. К важнейшим ароматическим Г. С. Относятся Фуран (V), Тиофен (VI), Пиррол (VII), пиразол (VIII), Имидазол (IX), оксазол (X), тиазол (XI) и Пиридин (XII). Большое значение имеют также Г.
С., конденсированные с бензольными ядрами, — бензофуран (кумарон. XIII), бензпиррол (Индол. XIV), бензтиофен (тионафтен. XV), бензтиазол (XVI), бензпиридины — хинолин (XVII) и Изохинолин (XVIII), дибензпиридин (Акридин. XIX). Ароматический характер фурана, тиофена, пиррола и их бензпроизводных определяется участием неподелённой электронной пары гетероатома в образовании замкнутой системы шести π-электронов. В кислой среде гетероатом присоединяет протон и система перестаёт быть ароматической. Поэтому такие Г. С., как фуран, пиррол и индол, не выдерживают действия сильных кислот (тиофен устойчив к кислотам вследствие меньшего сродства серы к протону). В 6-членных гетероциклах неподелённая электронная пара гетероатома не участвует в образовании ароматической системы связей.
Поэтому пиридин — гораздо более сильное основание, чем пиррол, и с кислотами образует устойчивые соли. Некоторые важные Г. С. Могут быть получены из каменноугольной смолы, например пиридин и его гомологи, хинолин, изохинолин, индол, акридин, карбазол и др. Гидролизом растительных отходов (шелуха подсолнечника, солома и т. П.) получают фурфурол. Однако наибольшее значение имеют синтетические методы, которые весьма разнообразны и специфичны. Они рассмотрены в статьях, посвященных отдельным представителям Г. С. При синтезе чаще всего исходят из соединений с открытой цепью. Для некоторых 5-членных гетероциклов известны взаимные превращения. Так, фуран, пиррол и тиофен переходят друг в друга при действии соответственно H2O, NH3 или H2S при 450° над Al2O3 (см.
Юрьева реакция). Роль Г. С. В процессах жизнедеятельности растительных и животных организмов исключительно велика. К Г. С. Относятся такие вещества, как хлорофилл растений и гемин крови, компоненты нуклеиновых кислот, коферменты, некоторые незаменимые аминокислоты (например, пролин и триптофан), почти все алкалоиды, пенициллин и некоторые другие антибиотики, ряд витаминов, например кобаламин (витамин B12), никотиновая кислота и её амид (витамин PP), растительные пигменты (антоцианины) и т. Д. К Г. С. Принадлежат многие широко применяемые в медицине синтетические лекарственные вещества, такие, как антипирин, амидопирин, анальгин, акрихин, аминазин, норсульфазол и другие. Г. С. Широко применяют в различных отраслях промышленности (растворители, красители, ускорители вулканизации каучука и т.
Д.). Лит. Каррер П. Курс органической химии, пер. С нем., Л., 1962, с. 955. Б. Л. Дяткин..
Дополнительный поиск Гетероциклические соединения 
На нашем сайте Вы найдете значение "Гетероциклические соединения" в словаре Большая Советская энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Гетероциклические соединения, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Г". Общая длина 28 символа
