Кетен
карбометилен, первый член ряда кетенов RR'C=C=O. Ненасыщенное, очень реакционно-способное органическое соединение CH2=C=O К. — газ, tkип — 41°С, tпл — 134,6°С. К. — эффективный ацетилирующий агент. При действии на соединения с подвижным атомом водорода, например на спирты, тиолы, амины, кислоты, образуются продукты ацетилирования, например. ROH + CH2 = C = O → ROCOCH3. К. Легко присоединяет воду с образованием уксусной кислоты, а также кетоны. Так, из К. И ацетона получается диметил-β-пропиолактон К. Устойчив при — 80°С, при 0°С он легко димеризуется в дикетен (метилен-β-пропиолактон) из которого пиролизом при 550—600°С можно регенерировать К. По токсичности К. Близок к фосгену. В промышленности К. Получают пиролизом уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом.
Общий метод синтеза К. И др. Кетенов состоит в отщеплении галогенов от галогенангидридов α-галогенкарбоновых кислот. RR'CX — COX → RR'C = C = O + ZnX2 (X — атом галогена). В лаборатории К. Удобно получать пиролизом ацетона или уксусного ангидрида в специальном приборе — так называемой кетенной лампе. К. Применяют в промышленности для превращения уксусной кислоты в ангидрид, для получения ацетилцеллюлозы, в синтезе пропиолактона и др. Лит. Лейси Р. Н., Кетен в органическом синтезе, в кн. Успехи органической химии, пер. С англ., т. 2, М., 1964, с. 204. Я. Ф. Комиссаров.
Дополнительный поиск Кетен
На нашем сайте Вы найдете значение "Кетен" в словаре Большая Советская энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Кетен, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "К". Общая длина 5 символа