Бензол

органическое соединение C6H6, простейший ароматический углеводород (См. Углеводороды). Подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом. Tnл 5,5°C. Tkип 80,1°С. Плотность 879,1 кг [м3 (0,8791 г/см3) при 20°С. N20D 1,5011. С воздухом в объёмной концентрации 1,5—8% Б. Образует взрывоопасные смеси. Б. Смешивается во всех соотношениях с эфиром, бензином и др. Органическими растворителями. В 100 г Б. При 26°С растворяется 0,054 г воды. С водой образует азеотропную (постоянно кипящую) смесь (91,2% Б. По массе) с tkип 69,25°С. Б. Открыт М. Фарадеем (См. Фарадей). (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа. В чистом виде Б. Получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).

В 1865 Ф. А. Кекуле предложил для Б. Формулу строения I, соответствующую циклогексатриену — замкнутую цепь из 6 атомов углерода с чередующимися простыми и двойными связями. Формулой Кекуле довольно широко пользуются, хотя накоплено много фактов, свидетельствующих о том, что Б. Не обладает строением циклогексатриена. Так, давно установлено, что орто-дизамещённые Б. (например, 1,2 и 1,6) существуют лишь в одной форме, тогда как формула Кекуле допускает изомерию таких соединений (заместители у атомов углерода, связанных простой или двойной связью). В 1872 Кекуле дополнительно ввёл гипотезу о том, что связи в Б. Постоянно и очень быстро перемещаются, осциллируют. Были предложены и др. Формулы строения Б., однако они не получили признания.

Химические свойства Б. Формально в некоторой степени соответствуют формуле (1). Так, в определённых условиях к молекуле Б. Присоединяются 3 молекулы хлора или 3 молекулы водорода. Б. Образуется при конденсации 3 молекул ацетилена. Однако для Б. Характерны в основном не реакции присоединения, типичные для ненасыщенных соединений, а реакции электрофильного замещения. Кроме того, бензольное ядро очень устойчиво к действию окислителей, например перманганата калия, что также противоречит наличию в Б. Локализованных двойных связей. Особые, т. Н. Ароматические, свойства Б. Объясняются тем, что все связи в его молекуле выравнены, т. Е. Расстояния между соседними атомами углерода одинаковы и равны 0,14 нм (1,40 Å), длина простой связи С—С 0,154 нм (1,54 Å) и двойной С = С 0,132 нм (1,32 Å).

Молекула Б. Имеет ось симметрии шестого порядка. Для Б. Как ароматического соединения характерно наличие секстета π-электронов, образующих единую замкнутую устойчивую электронную систему. Однако до сих пор нет общепринятой формулы, отражающей его строение. Часто используют формулу II. Б. Содержится в продуктах сухой перегонки каменного угля (коксовом газе) и небольшое количество — в коксовой смоле. Значительные количества Б. Получают также каталитической циклизацией алифатических углеводородов нефти (см. Ароматизация нефтепродуктов). Б. — важнейшее сырьё химической промышленности. При действии азотной кислоты на Б. Образуется Нитробензол С6Н5NО2, который может быть восстановлен в Анилин C6H5NH2 — исходный продукт в производстве многих красителей.

При взаимодействии Б. С серной кислотой получается бензолсульфокислота C6H5SO2OH, щелочное плавление солей которой — один из основных методов производства Фенола. При алкилировании Б. Этиленом в присутствии хлористого алюминия получается этилбензол, каталитическое дегидрирование которого представляет собой основной способ производства Стирола C6H5CH=CH2. Аналогично из Б. И пропилена образуется изопропилбензол C6H5CH (CH3)2 — исходный продукт для получения фенола и Ацетона в промышленном масштабе. Широко применяют и галогенопроизводные Б. Так, хлорбензол омыляется в фенол. Из хлорбензола и магния Гриньяра реакцией (См. Гриньяра реакция) получают фенилмагнийхлорид C6H5MgCI, при реакции которого с окисью этилена образуется β-фенилэтиловый спирт C6H5CH2CH2OH, используемый в парфюмерии как искусственное розовое масло.

При каталитическом гидрировании Б. Превращается в циклогексан — исходный продукт в одном из способов производства Капролактама, полимеризацией которого получают синтетическое волокно «капрон». При облучении Б. Присоединяет 3 моля хлора с образованием смеси стереоизомерных гексахлорциклогексанов, один из которых (гексахлоран) обладает сильными инсектицидными свойствами. Б. Применяют в производстве взрывчатых веществ, а также как растворитель и экстрагирующее средство в производстве лаков, красок и др. Лит. Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. С рум., т. 1, М., 1962, с. 304, 323. Я. Ф. Комиссаров. Действие на организм. Б. Может вызывать острые и хронические отравления. Проникает в организм главным образом через органы дыхания, может всасываться и через неповрежденную кожу.

Предельно допустимая концентрация паров Б. В воздухе рабочих помещений 20 мг/м3. Выводится через лёгкие и с мочой. Острые отравления происходят обычно при авариях. Их наиболее характерные признаки. Головная боль, головокружение, тошнота, рвота, возбуждение, сменяющееся угнетённым состоянием, частый пульс, падение кровяного давления, в тяжёлых случаях — судороги, потеря сознания. Хроническое отравление Б. Проявляется изменением крови (нарушение функции костного мозга), головокружением, общей слабостью, расстройством сна, быстрой утомляемостью. У женщин — нарушением менструальной функции. Надёжная мера против отравлений парами Б. — хорошая вентиляция производственных помещений. Лечение при острых отравлениях. Покой, тепло, бромистые препараты, сердечно-сосудистые средства.

При хронических отравлениях с выраженной анемией. Переливание эритроцитарной массы, витамин B12, препараты железа. Лит. Омельяненко Л. М. И Сенкевич Н. А., Клиника и профилактика отравлений бензолом, М., 1957. Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964. Бензол. Бензол..