Вератрин

Алкалоид, содержащийся в семенах сабадиллы (Veratrum Sabadilla) и открытый Мейснером в 1818 г. (а также, независимо от него, Пеллетье и Каванту в 1819 г.). Относительно состава, физических свойств и нахождения этого вещества в корневище некоторых видов Veratrum (V. Album, V. Viride) данные различных исследователей разнятся между собой, и только новейшие работы (Бозетти, Аренса) содержат более согласные показания. Употребляемый для медицинских надобностей продажный В. Не представляет химически чистого соединения. Он содержит, между прочим, кристаллический вератрин ("цевадин" Врайта и Луффа), получающийся растворением официнального препарата в алкоголе и осаждением водой до появления мути. Вещество имеет состав С32Н49NO9 и кристаллизуется в виде белых игл, плавящихся при 205°.

Нерастворимо в кипящей воде и легко растворяется в алкоголе и эфире, дает кристаллические двойные соли, напр. С треххлористым золотом, C32H49NO9∙HCl∙AuCl3, присоединяет 4 пая брома. При действии оснований распадается и дает, между прочим, ангеликовую кислоту (см. Это слово). А с соляной — тиглиновую. При сухой перегонке образуется также тиглиновая кислота и β-пиколин С5Н4(СН3)N (Аренс). Продажный (нечистый) В. Имеет вид белого или сероватого порошка, не имеющего запаха, но возбуждающего усиленное чиханье. Вкус его острый, жгучий, но не горький. Нерастворим в холодной воде, трудно в кипящей и легко растворяется в алкоголе, хлороформе, бензоле, менее — в эфире. С серной кислотой дает сначала желтое, затем оранжевое и наконец — карминово-красное окрашивание.

С соляной кислотой постоянная красная окраска появляется только при кипячении ("Русская Фармакопея", издание 1891 г.). Принятый внутрь, В. Действует, как сильный яд. Употребляется в медицине (0,006 гр. Наивысший однократный прием). Наряду с кристаллическим, выделен еще аморфный В., имеющий, по Бозетти, тот же самый состав. При действии щелочей он дает другие (чем вышеописанные) продукты, из которых примечательна вератровая кислота С9Н10О4. Она содержится в семенах сабадиллы и выделена оттуда впервые Э. Мерком. Как показали дальнейшие исследования, вещество это находится в весьма простом соотношении с ванилиновой кислотой (см. Ванилин), а именно тождественно с полным метильным эфиром протокатехиновой кислоты С6Н3(ОСН3)2СООН.

На это, между прочим, указывают и способы получения. Ванилин готовят окислением эйгенола раствором марганцово-калиевой соли, а для получения вератровой кислоты окислению подвергают метилэйгенол С6Н3(ОСН3)2С3Н5 (Тиманн и его ученики). Вератровая кислота получена также прямо из протокатехиновой и вообще взаимные отношения здесь в достаточной степени установлены. Тождество соединения, полученного синтетически, с природным продуктом, показано Кернером. Вератровая кислота представляет иглы, плавящиеся при 179,°5, трудно растворима в воде и из слабых растворов кристаллизуется с одной частицей воды. При нагревании с едким баритом В. Кислота теряет элементы углекислого газа и дает вератрол С6Н4(ОСН3)2, полный метильный эфир пирокатехина.

В. Получен также синтетически и представляет жидкость, кипящую при 205° — 206° B.Р—о. Δ..