Виниловые соединения

(химич.) — получили свое название от углеводородной группы винила С2Н3, не способной к самостоятельному существованию, но только в соединении с другими элементами или группами элементов. Известны соединения винила с галоидами, водным остатком, серой, остатком аммиака (NH2), остатком гидрата окиси триметиламмонияи карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи. С2НХ∙СН2Х — НХ = СН2=СНХ, или СН3∙СНХ2 — НХ = СН2=СНХ (Х — хлор, бром или йод). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену. СН=СН + НХ = СН2=СНХ.

Хлористый винил С2Н3Cl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18° сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте. Выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу. Бромистый винил С2Н3Br и йодистый винил C2H3J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16°. На солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его полимеризации. Йодистый винил жидок, кипит при 56°. Соединение винила с водным остатком представляет виниловый спирт С2Н3∙ОН, открытый в недавнее время Полеком и Тюммелем в обыкновенном серном эфире, где он образуется вместе с перекисью водорода на счет окисления эфира кислородом воздуха.

Сам спирт в чистом состоянии до сих пор не выделен, при попытках его выделения из эфира он с легкостью превращается в уксусный альдегид, имеющий тот же элементарный состав. Н2=СНОН = СН3∙СОН. В отличие от последнего он дает белое аморфное соединение состава Hg3Cl2O2C2H3 при действии смеси растворов углекислого калия и сулемы, что и дало возможность открыть его присутствие в серном эфире. Из производных винилового спирта известны его простые эфиры. Дивиниловый эфир СН2=СН∙О∙СН=СН2 получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН2=CH∙S∙CH=СН2 + Ag2O = СН2=СН∙О∙СН=СН2 + Ag2S — бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах обыкновенного серного эфира, кипит при 39°. Винилэтиловый эфир СН2=СН∙О∙С2Н5 получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5°.

При действии слабой серной кислоты распадается на этиловый спирт и альдегид. Соединение винила с серой представляет сернистый винил СН2=CH∙S∙CH=СН2, образующий главную составную часть эфирного масла черемши (Allium ursinum) — маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101°. Виниламин СН2=CH∙NH2 — соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH2Br∙CH2NH2 = СН2=CH∙NH2∙HBr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует таурин (см. Это слово). СН2=CHNH2 + Н2SO3 = СН2(SO3Н)∙СН2∙NH2. Неврин — соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН3)3(СН=СН2)(ОН) или C5H13NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых птомаинов (см.

Это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на лецитин (см. Это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина. Последние соединения дают вещество состава N(СН3)3∙(СН2∙CH2Br)Br, из которого неврин образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет акриловая кислота (см. Акролеин).А. Е. Фаворский. Δ..