Наркотин

Или опианин C22H23NO7 — алкалоид, находится в опиуме в количестве около 1%. В отличие от большинства алкалоидов, заключающихся в растениях в виде солей, Н. Находится в соке мака (Papaver somniferum) в свободном состоянии. При обработке опиума водой для извлечения морфина большая часть Н. Обыкновенно остается нерастворенной. Действием слабой соляной кислоты на этот остаток Н. Переводится в хлористо-водородную соль, из раствора которой основание выделяют содой и для дальнейшего очищения перекристаллизовывают из спирта. Иначе Н. Извлекается из опиума кипячением этого последнего с эфиром. Н. Представляет собой в чистом виде призматические кристаллы. Температура плавления 176°. Растворимость в воде. 1 часть в 25000 частях при 15° и в 7000 частях при 100°.

В спирте. 1 часть в 100 частях при 15° и в 20 частях при 78°. В эфире. 1 часть в 166 частях при 16°. В бензоле. 1 часть в 22 частях при 15°. В хлороформе. 1 часть в 2,69 частях при 15°. Малорастворим в амиловом спирте и петролейном эфире. Н. Растворяется в известковой и баритовой воде и малорастворим в водном аммиаке. Раствор в спирте вращает плоскость поляризации влево [α]D= -185°. Растворы в слабых кислотах вращают вправо. Н. — слабое одноатомное основание. Его водные растворы не действуют на лакмус. Большинство солей Н. Плохо кристаллизуется, их водные растворы имеют кислую реакцию и выделяют Н. При выпаривании. Свободный Н. Можно извлекать из водных растворов некоторых его солей простым взбалтыванием с хлороформом или эфиром. Н. И его соли действуют снотворным образом, хотя сила их действия уступает силе морфина.

Крепкая H2SO4 растворяет Н. Полученный желтый раствор при нагревании краснеет, затем синеет и, наконец, становится пурпуровым. HNO3 растворяет Н. С желтым цветом. Н. Не реагирует ни с уксусным, ни с бензойным ангидридами и, следовательно, не содержит водного остатка. При нагревании с водой в запаянной трубке до 100° или при продолжительном кипячении с водой Н. Дает опиановую кислоту и гидрокотарнин:C22H23NO7 + Н2О = С10Н10O5 + C12H15NO3.При нагревании с HI Н. Дает на 1 молекулу Н. 3 молекулы CH3I и 1 молекулу норнаркотина (C19H14(OH)3NO4). Менее энергичное действие HI дает меньшее количество CH3I и соответственно этому ди- и монометилнорнаркотины. При кипячении с баритовой водой Н. Дает метиламин и меконин (см.). При кипячении Н.

С крепким водным раствором K2CO3 выделяется триметиламин. Водород в момент выделения обращает Н. В меконин (продукт восстановления опиановой кислоты) и гидрокотарнин. При окислении Н. Дает котарнин C12H15NO4 и опиановую кислоту C6H2(OCH3)2CHO.COOH, которая при дальнейшем окислении переходит в гемипиновую кислоту C6H2(OCH3)2(COOH)2. При окислении Н. Слабой HNO3 получается ряд продуктов окисления котарнина и меконина, а именно — апофиллиновая кислота (C8H7NO4), опиановая и гемипиновая кислоты. Из всех этих реакций следует, что Н. Содержит остаток котарнина и опиановой кислоты. Строение котарнина, равно как и способ соединения его остатка с опиановой кислотой в молекуле Н., точно еще не установлено. Однако, кажется весьма вероятным, что котарнин есть метоксильное производное гидростинина, а Н.

— метоксильное производное гидростина (см.). В таком случае основное ядро обоих этих алкалоидов должно быть тожественно, и представляет собой, по всей вероятности, изохинолин (см. Хинолин).В. Яковлев. Δ..