Нафтойные кислоты

С10Н7.СОНО — одноосновные, ароматического ряда кислоты, отвечающие нафталину и, подобно прочим производным этого углеводорода, известные в форме двух изомеров α и β. Они могут быть получены всеми общими способами образования ароматических кислот (см. Органические кислоты), обыкновенно же получаются из соответствующих нитрилов, нафтонитрилов (см. Ниже), в свою очередь получаемых в больших размерах с помощью сухой перегонки α- и β-сульфонафталиновых кислот (см. Краски органические искусственные) с желтой солью (см.). Α-Нафтонитрил очищается затем фракционированной перегонкой и разлагается крепкой соляной кислотой при 200° или лучше спиртовым едким натром при 160°. Β-Нафтонитрил разлагается спиртовой щелочью и кислота переводится в известковую соль, которая перекристаллизовывается и разлагается соляной кислотой.

Далее β-кислота очищается в виде натровой соли. Α-Н. Кислота кристаллизуется (из водного спирта) в иглах, температура плавления 160°, температура кипения около 300°, трудно растворима в горячей воде, легко в спирте. Β-Н. Кислота представляет плоские шелковистые иглы (из лигроина) или одноклиномерные таблички (из ацетона), плавится при 184°, кипит выше 300°, трудно растворима в горячей воде и лигроине, легко в спирте и эфире. При прокаливании с известью или баритом Н. Кислоты разлагаются на углекислоту и нафталин. При нагревании до 200—220° с нафталином и фосфорным ангидридом дают динафтилкетоны, с бензолом и фосфорным ангидридом фенилнафтилкетоны. Хромовым ангидридом с кристаллической уксусной кислотой окисляются во фталевую кислоту.

При хлорировании (бромировании) и нитровании самих кислот или их производных дают целый ряд продуктов галоидо- и нитрозамещения. Производные Н. Кислот получаются обычными способами (см. Органические кислоты и при соответствующих их производных). Соли. Большее число их получено для β-H. Кислоты, которой щелочные соли хорошо растворимы в воде и спирте, прочие же трудно или вовсе нерастворимы. Этиловые эфиры C10H7.CO.OC2H5. Α — кипит при 309°. Β — на холоде застывает, кипит при 308—309°. Ангидриды (С10Н7.СО)2O. Α — мелкие призмы, температура плавления 145°. Β — иглы, сросшиеся в листочки, температура плавления 133—134°. Смешанный αβ — тонкие иглы, температура плавления 126°. Хлорангидриды C10H7.COCl. Α — жидкость, кипит при 297,5°, застывает при низкой температуре.

Β — кристалличен, температура плавления 43°, температура кипения 304—306°. Амиды C10H7.CONH2. Α — тонкие иглы или атласно-блестящие большие таблицы с температурой плавления 202°. Β — таблички, плавится при 192°, перегоняется без разложения. Нитрилы C10H7.CN. Α — атласно-блестящие широкие иглы, температура плавления 33,5°, температура кипения 296,5° (Гофман) или, по Мерцу и Мюльгейзеру, температура плавления 37,5° и температура кипения 296—298°. Β — листочки, температура плавления 66,5°, температура кипения 304—305°. Н. Альдегиды (нафтальдегиды) С10Н7.СОН. Α — получен окислением α-нафтилметилового (α-нафтобензилового) спирта хромовой смесью и представляет густую жидкость, кипящую при 291,5°. Β — получается по способу Пириа сухой перегонкою смеси известковых солей β-H.

И муравьиной кислоты, окислением β-C10H7.CH2Cl или β-C10Н7.СН2Br азотно-свинцовой солью при кипячении или, подобно предыдущему, окислением β-нафтилметилового спирта хромовой смесью, кристаллизуется в тонкие листочки, плавится около 60—61° и легко летуч с парами воды.П. П. Рубцов. Δ..