Окись этилена

(oxyde d'éthylène, äthylenoxyd, хим.) — получена впервые Вюрцем при действии концентрированного раствора едкого кали на хлоргидрин гликоля (см.). ClH2С.CH2(ОН) — HCl = (CH2)2O. Удобнее получается она из хлорацетина гликоля [Хлорацетин гликоля получается (Симпсон) при насыщении хлористым водородом моноацетина (HO)H2С.CH2.О2С.CH3 + HCl = ClH2С.CH2.О2С.CH3, а моноацетин образуется при кипячении с обратно поставленным холодильником бромистого этилена (1 часть) с уксуснокалиевой солью (1 часть) и 85% спиртом (2 части. Аткинсон):BrH2C.СН2Br | KO2C.CH3 + C2H6O = (НО)H2С.CH2(О2С.CH3 + KBr + BrC2Н5.];ClH2C.CH2(OOC.CH3) + 2KOH = (СН2)2О + KCl + KOOC.CH3 + H2O (Демоль);в том и другом случае продукт реакции, газообразный при обыкновенной температуре, пропускают для осушения через трубку с хлористым кальцием и собирают в приемнике, охлажденном смесью льда со снегом.

О. Этилена образуется еще при нагревании с О. Серебра йодистого (при 150°) или бромистого этилена (при 250°). С2H4I2 + Ag2О = (С2Н4)"О + 2AgI и О. Натрия с бромистым этиленом (при 180°). С2Н4Br2 + Na2O = (C2H4)"O + 2NaBr (. Грин). О. Этилена представляет прозрачную, легкоподвижную жидкость, обладающую приятным, отчасти эфирным запахом, кипит при 14°. Удельн. Вес (при 0°) = 0,8963 (Вюрц). С водой О. Этилена смешивается во всех отношениях. Водный раствор восстановляет аммиачную О. Серебра, но труднее, чем раствор обыкновенного альдегида (с которым О. Этилена изомерна), и под влиянием платиновой черни образует гликолевую кислоту. С2H4О + О2 = СН2(ОН).COOH [Может быть, первоначально О. Этилена переходит, присоединяя элементы воды, в гликоль.].

При нагревании (в запаянных трубках) с водой О. Этилена соединяется с нею, давая обратно гликоль, при избытке воды, или полиэтиленовые алкоголи (см.), при недостатке Н2О (см.). При действии пятихлористого фосфора О. Этилена дает хлористый этилен. (СН2CH2)"О + PCl5 = ClH2С.CH2Cl + POCl3. Наиболее характерны для О. Этилена реакции присоединения. Так, она легко соединяется (при действии амальгамы натрия) с водородом, образуя спирт обыкновенный. (С2Н4)"О + Н2 = C2H5(OH) (Вюрц). Газообразная О. Этилена с большой энергией соединяется с газообразным хлористым водородом, образуя обратно хлоргидрин гликоля. (С2Н4)"О + HCl = С2Н4Cl(ОН). Реакция идет легко и в водных растворах, даже при действии О. Этилена на водные растворы хлористых металлов, причем образуются гидраты их О., например.

2(C2H4)"O + MgCl3 + 2H2O = 2C2H4Cl(OH) + Mg(OH)2, которые и осаждаются (кроме Mg(OH), могут быть осаждены О. Этилена — Al(OH)3, Fe(OH)3 и Cu(ОН)2. Вюрц). Реагируя с синильной кислотой O. Этилена образует нитрил этиленмолочной (см. Гидракриловая кислота) кислоты. (С2Н4)"О + HCN = (HO)CH2. CH2.CN (Вюрц). С аммиаком О. Этилена реагирует очень легко (Вюрц) и если действовать на избыток аммиака (при сильном охлаждении), то затем фракционировкой удается выделить амидоэтиловый (этаноламин) спирт. (С2Н4)"О + NH3 = H2N.C2H4(OH), диэтаноламин HO.C2H4.NH.C2H4.OH = 2(C2H4)"O + NH3 и триэтаноламин (HO.C2H4)3N = 3(C2H4)"O + NH3 (Кнорр). С концентрированным водным раствором триметиламина окись этилена образует холин:(CH3)3N + C2H4O + Н2О = НО.N(CH3)3.СН2.CH2.ОН (Вюрц).А.

И. Горбов. Δ..