Пеларгоновая кислота

C9H18O2 — принадлежит к ряду одноосновных предельных жирных кислот. Нормальное строение ее СН3(СН2)7—СОНО доказывается, с одной стороны, образованием ее при распадении гептилацетоуксусного эфира, получающегося из нормального йодистого гептила и натрацетоуксусного эфира под влиянием нагревания с едким кали в присутствии небольшого количества воды (Jourdan), с другой — превращением ее амида, переходя через кислоты каприловую и энантовую, в нитрил нормальной капроновой кислоты путем последовательного отщепления атомов углерода с помощью реакции Гофманна (см. Нитрилы). П. Кислота входит в состав летучего масла из Pelargonium roseum и получается лучше всего при сплавлении непредельной ундециленовой кислоты с едким кали, к которому прибавлено немного воды:СН3—(СН2)7—СН=CH—COOH + 2КНО = CH3—(СН2)7—COKO + CH3—COKO + H2 (Krafft).

По окончании реакции полученную соль П. Кислоты разлагают соляной кислотой и свободную П. Кислоту перегоняют под уменьшенным давлением. П. Кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C8H17—CN (Franchimont, Zinke), и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой кислоты (Redtenbacher), стеариновой кислоты (Limpach) и в некоторых других случаях. Она представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при +12,5°. Кипит при 253—254° (Franchimont, Zinke), а под давлением 100 мм при 186° (Krafft), удельн. Вес при 17,5° = 0,907. Эфиры П. Кислоты. Метиловый, кипит 213—214°, удельн. Вес 0,7765 (17,5°), этиловый, кипит 227—228°, удельн.

Вес 0,8655 (17,5°). Ангидрид (C8H17—CO)2O кипит при 98° (15 мм). Хлорангидрид C8H7—COCl плавится при +5°. Амид C8H17—CONH2 плавится при 99°. Нитрил C8H17—CN кипит при 214—216°, удельн. Вес 0,786 (16°).П. П. Рубцов. Δ..