Фруктоза

Есть кетогексоза CH2(ОН)—(CHOH)3—CO—CH2(ОН) и известна в трех оптических изомерных видоизменениях. D-фруктоза, l-фруктоза и (d+l) недеятельная Ф.d-фруктоза получается из гексозана инулина C6H10O5 при нагревании его со слабой серной кислотой. Вместе с d-глюкозой d-фруктоза получается также при действии слабых водных кислот на тростниковый сахар:C12H22O4 + H2O = C6H12O6 (d-глюкоза) + C6H12O6 (d-фруктоза);в последнем случае отделение d-Φ. Из раствора удается посредством обработки его гашеной известью, причем d-Ф. Осаждается в соединении с окисью кальция. D-Ф. Кристаллизуется в иглах (C6H12O6 + H2O). Она плавится при 95° и теряет воду. Вращает влево. Максимальное вращение при 20° есть. (α)D = —113,9°+0,2583q (q = % количеству воды раствора).

D-Φ. Имеет пять гидроксилов. Восстановляет жидкость Фелинга. При окислении азотной кислотой дает виноградную кислоту C4H6O6. Продукт действия одной частицы фенилгидразина, гидразон d-Φ., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух частиц фенилгидразина, озазон d-Φ., одинаков с озазоном глюкозы. При восстановлении амальгамой натрия Ф. Переходит в маннит и сорбит. При присоединении цианистого водорода и обмыливании образующегося нитрила получается фруктозокарбоновая кислота,которая при восстановлении йодоводородом дает бутилметилуксусную кислотуd-Ф. Находится во многих плодах, почему часто называется плодовым сахаром. Она находится там частью вместе с глюкозой, частью с тростниковым сахаром.l-Φ. Может быть получена из недеятельной Ф.

(d+l) при ее брожении, причем фермент питается сначала d-Ф. И оставляет l-Φ. (d+l) Ф. Получена синтетически Э. Фишером следующим образом. 1) присоединением брома к акролеину был получен дибромакролеин, который был обработан баритовой водой. Сначала дибромакролеин переходит в глицериновый альдегид, который посредством алдольного уплотнения превращается в Ф. (d+l). 2) при действии слабой щелочи на полученную окислением глицерина глицерозу. В этом случае посредством алдольного уплотнения глицерозы с диоксиацетоном и образуется недеятельная Ф.:CH2(OH)CH(OH)COH + СН2(OH)COCH2(OH) = СН2(OH)(CHOH)3COCH2(OH).Для очищения получаемой Ф. Употребляется метод получения озазонов.В. Ипатьев. Δ..