Циклоспирты

Гидроксилированные производные циклопарафинов и циклопарафенов не играли особой роли при изучении циклических соединений. Получались они обыкновенно при этом попутно. Реакциями их образования являются предпочтительно. 1) восстановление циклических кетонов натрием, т. Е. Реакция Фриделя для получения вторичных спиртов. 2) действие (Марковников) на амины (напр., их HCl-соли) азотистой кислоты (KNO2) и 3) восстановление соответственных нитросоединений (М. Коновалов, Марковников), причем наряду с нормальными продуктами — аминами, побочными являются спирты (кетоны). Редко применяемой, по трудности добывания исходных веществ и трудности разделения образующихся продуктов, является реакция восстановления некоторых дикетонов (Киппинг и Перкин, Вислиценус, Джеп и Мичи), ведущая к образованно, наряду с другими продуктами, циклических гликолей:отвечающих в этом случае пинаконам (см.

Гликоли). Наконец, циклические же спирты могут быть получены, подобно предельным спиртам (Гоффер), при электролизе водных растворов К-солей полиметиленкарбоновых кислот (циклокислот) в присутствии КаСО3 и КНСО3 (Демьянов). Ц. Обыкновенно жидки. Впрочем, ужеплав. При 16 — 17°. Темп. Кип. Их, как и для кислот (см. Циклокислоты), лежит выше темп. Кип. Соответственных предельных спиртов. Так, напр., тетраметиленол (циклобутанол), несмотря на свою вторичную натуру, кип. При 123°, а нормальный, первичный бутанол — при 116,8° и т. Д. По химическим свойствам Ц. С малой величиной молекулы приближаются к непредельным соединениям. Так, напр., тот же циклобутанол при действии HBr образует, кроме бромциклобутана С4Н7Br, еще и 1,3-дибромбутан СН3.CHBr.СН2.CH2.Br.

Многие замещенные Ц. Известны в двух видоизменениях, называемых обыкновенно цис- и транс-видоизменениями, и в этом случае, если одна форма кристаллизуется, то другая жидка или же плавится значительно ниже. Точка же кипения обыкновенно почти одна и та же, или же различается на какие-нибудь 4—5°, и редко на 10°. Не перечисляя отдельных представителей (для многих известны только темп. Кип. И уд. Веса), укажем, что наибольшее число изомеров известно и более полно обследованы Ц. Формулы С10H20О. Между ними надо отметить. Ментолы, туйяментолы, тетрагидрокарвенолы и т. Д. (см. Терпены и Циклокетоны).А. И. Г. Δ..