Цикутин

(син. Кониин, коницин) — алкалоид состава C8H17N, находящийся во всех частях, а, в особенности, в зрелых плодах растения Conium maculatum. Выделен был Гизеке в 1827 г. О приготовлении его и свойствах см. Кониин. Строение Ц. Доказано синтезом (первый синтез алкалоидов), осуществленным Ладенбургом. Он исходил из α- = пиколина (метилпиридина) и при действии на него уксусного альдегида получил α-аллилпиридин. C6H7N + CH3CHO = C8H9N + H2O.Этот последний при восстановлении Na в спиртовом растворе дает α-пропилпиперидин C8H17N, по свойствам оказывающийся тождественным с Ц. При окислении Ц. Азотной, хромовой кислотами или бромной водой получается масляная кислота на счет боковой цепи, а ядро окисляется до СО2 и H2Ο. Только Вышнеградскому удалось извлечь из продуктов окисления кислоту монокарбопиридиновую.

С CH3J Ц. Дает метилцикутин C8H16(CH3)N и диметилцикутин C8H15(CH3)2N. Первый продукт всегда содержится в виде подмеси в природном Ц. Кроме него, в природном Ц. Всегда находится некоторое количество конгидрина. Отношение этого последнего к Ц. Такое, что конгидрин надо принять за окси-цикутин. Ц. Представляет весьма сильный яд. Химически его можно открыть во внутренностях отравленного след. Образом. Делают из них вытяжку водой, подкисленной серной кислотой, выпаривают ее до густоты сиропа и извлекают спиртом. Спирт отгоняют, а остаток, несколько разбавленный водой с прибавкой до яснощелочной реакции аммиака, извлекают петролейным эфиром. После отгонки этого растворителя Ц. Узнают. 1) по запаху, 2) по легкому выделению аммиака (палочка, смоченная соляной кислотой, дымит около Ц.), 3) по уменьшающейся с повышением температуры растворимости в воде, 4) по оптической деятельности и 5) по следующим обыкновенном на алкалоиды пробам.

Фосфорномолибденовая кисл. Дает желтый осадок в растворах 1/1000, двойная соль йодистого висмута и калия дает осадок, значительный при разведениях 1/2000 и заметный при 1/6000К. Дебу. Δ..