Барбье-виланда Реакция
(р-ция Барбье-Локке-на-Виланда), превращение алифатич., жирноароматич. Или алициклич. Карбоновой к-ты, содержащей в положении метиленовую группу, в ближайший низший гомолог. Реактивом Гриньяра (R'MgHal), как правило, служит PhMgBr. Если используют CH3MgBr, третичный спирт ф-лы I м. Б. Непосредственно окислен СrO3 до к-ты, однако р-ция осложняется образованием кетона RCH2COCH3. Последний м. Б. Основным продуктом, если исходная к-та содержит в положении к карбоксильной группе вторичный или третичный углеродный атом. Окислит. Расщепление олефина II в случае сложных молекул проводят действием NaIO4 в присут. RuO4. Р-ция открыта Г. Виландом в 1912, с 1913 изучалась Ф. Барбье и Р. Локкеном. Модификация Б. - В. Р.-синтез Мишера (р-ция Мейстра - Мишера), в к-ром к-ту превращают в олефин, последний бромируют N-бромсукцинимидом, что позволяет синтезировать кетоны, имеющие на три атома углерода меньше, чем в исходном соединении.
Напр., из олефина, полученного действием реактива Гриньяра на эфир желчной к-ты, получают кетон С 19 Н 31 С(О)СН 3, к-рый применяют для синтеза стероидных гормонов. Модификация предложена Г. Мейстром и К. Мишером в 1944. Лит. Физер Л, Физер М., Стероиды, пер. С англ., М., 1964, с. 560, 662. Их же, Реагенты для органического синтеза, пер. С англ, т. 3, М., 1970, с. 90. М. М. Кабачник. .
Дополнительный поиск Барбье-виланда Реакция
На нашем сайте Вы найдете значение "Барбье-виланда Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Барбье-виланда Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Б". Общая длина 22 символа