Дициклопентадиен

(трицикло [5.2.1.02,6] додека-3,8-диен). Мол. М. 132,20. Существует в виде эндо- и экзо- изомеров. Пром. Продукт - эндо -изомер (см. Ф-лу). Бесцв. Кристаллы с резким запахом. Т. Пл. 32,5 °С, т. Кип. 172,8°С (с разл.), 65°С/50 мм рт. Ст. D432,6 0,9773. DH0 пл 15,835 кДж/кг, DH0 исп 321,8 кДж/кг (при 172,8 °С), DH0 сгор -44170 кДж/кг. Раств. В орг. Р-рителях. Р-римость в воде 2,5%. Выше 150°С Д. Разлагается до циклопентадиена. Легко присоединяет Н 2, Н 2 О, галогены, HHal, карбоновые к-ты и др., причем р-ция предпочтительно протекает по более активной норборненовой связи (С 8 ЧС 9). Эндо -Изомер образуется в результате димеризации циклопентадиена при 0-130°С (р-ция Дильса-Альдера). Д. - один из побочных продуктов произ-ва этилена и пропилена высокотемпературным пиролизом нефтяных фракций.

Выделяемую из продуктов пиролиза фракцию С 5, содержащую циклопентадиен, нагревают 1-3 ч при 100-130°С для более полного превращения циклопентадиена в Д., отгоняют более низкокипящие компоненты и выделяют фракцию, содержащую 60-70% Д. Более чистый продукт получают дополнительной перегонкой или через стадии деполимеризации и послед. Димеризации. Д. Выделяют также из продуктов переработки кам.-уг. Смолы. В лаб. Условиях экзо -Д. (т. Пл. 19°С) получают из эндо -Д. Присоединением НВr по норборненовой связи С=С, сопровождающимся перегруппировкой Вагнера - Меервейна, с послед. Дегидробромированием. Используют Д. Для получения адамантана и его производных, в произ-ве пестицидов, тройных этилен-пропиленовых каучуков, как промежут.

Продукт при получении гидравлич. Жидкостей, антиоксидантов для резин, компонентов парфюм. Композиций, модификатор синтетич. Смол. Для эндо- Д. Т. Всп. 41 °С, т. Самовоспл. 510°С. Раздражает слизистые оболочки глаз, ПДК 1 мг/м 3. Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1978, p. 417-29. V. 1, p. 1-9. V. 2, p. 72-96. Ullmann's Encyclopediе, 4 Aufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 699-701. H. A. Беликова. .