Иванова Реакция

, получение b-гидроксикарбоновых к-т взаимод. Альдегидов или кетонов с магнийгалогенопроизводными солей арилуксусных к-т (реактивами Иванова), напр. (Аr - фенил, хлорфенил. R - H, Alk, Ar, OPh). В р-цию вступают алифатич. Или ароматич. Альдегиды и кетоны, а также циклоалканоны, кетосахара и камфора. В результате р-ции, как правило, образуется смесь эритро- и mрео -изомеров b-гидроксикарбоновых к-т. Реактивы Иванова получают действием 2 молей R'MgX (чаще всего изо-C3H7MgCl) на 1 моль арилуксусной к-ты (обычно PhCH2COOH) или 1 моля R'MgX на 1 моль ее натриевой соли. В зависимости от условий р-ции и структуры исходных соед. Реактивы Иванова могут иметь строение енолята (ф-ла I) или содержать связь СЧMg (ф-ла II).

С эпоксидами, лактонами, алкилизоцианатами реактивы Иванова реагируют по обычной схеме магнийорг. Синтеза, напр. Подобно реактивам Иванова ведут себя магнийгалогенопроизводные, полученные из b, g-ненасыщенных и a-хлорзамещенных алифатич. К-т, фенилацетонитрила, a-замещенных фенилацетамидов, фенилметансульфокислоты, напр. И. Р. Используют в орг. Синтезе для получения соед., обладающих физиол. Активностью. Р-ция открыта Д. Ивановым в 1931. Лит. Вацуро К. В., Мищенко Г. А., Именные реакции в органической химии, М., 1976. Blagoev В., Ivanov D., "Synthesis", 1970, № 12, p. 615-27. Houben-Weil, Methoden der organischen Chcmie, Bd 13, Tl 2a, Stuttg., 1973, S. 144. Mladenova M. [a.o.], "Tetrahedron", 1981, v. 37, № 11, p. 2153-56. К. В. Вацуро.

.