Изотиазол

(1,2-тиазол), мол. М. 85,1. Бесцв. Жидкость с запахом пиридина. Т. Кип. 114°С. D4201,1706. ND20 1,5320. Слабое основание, р К а Ч0,5. Хорошо раств. В воде и орг. Р-рителях. В сильных к-тах протонируется по атому N. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5. Обладает ароматич. Св-вами. Для И. Характерно электроф. Замещение у атома С-4, нуклеофильное - у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием C4H9Li в положение 5. Галогензамещенные И. Реагируют с нуклеофилами с образованием, напр., гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, напр., борфторид триэтилоксония, алкилируют И. По атому азота. 3- и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. И.

Устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присут. Катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. И. И его гомологи синтезируют. Взаимод. Олефинов с SO2 и NH3 над Аl2 О 3 при 200°С. Окислит. Циклизацией b-тиониминов в присут. P2S5. И. Получают также взаимод. Пропаргилового альдегида с Na2SO3 и NH3. Ядро И. Входит в состав ряда лек. Препаратов, напр., сульфазонизола, изотиазолилпенициллина. Лит. Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62. Slack R., Wooldridge К. R. H., в кн. Advances in heterocyclic chemistry, N.Y., 1965, v. 4, p. 107-120. Wooldridge K. R. H., там же, 1972, v. 14, p. 2-41. Б. И. Горин. .