Индиго

(исп. Indigo, через лат. Indicum, от греч. Indikos -индийский) [ бис-(3-оксо-2-индолинилиден). 2,2'- бис -индолиндиго], ф-ла I, темно-синие с медным отливом кристаллы. Т. Пл. 390-392 °С (с разл.). Раств. В анилине, нитробензоле, хлороформе, ледяной уксусной к-те, конц. H2SO4, не раств. В воде, растворах щелочей, этаноле, диэтиловом эфире. И. - один из древнейших натуральных орг. Красителей, имевший очень большое практич. Значение. Получали его гл. Обр. Из тропич. Растений рода Indigofera, а также из др. Индигоносов, произрастающих в более северных широтах. С появлением в кон. 19 в. Более дешевого и чистого синтетич. И. Натуральный краситель утратил свое значение. Осн. Пром. Способ получения И. - взаимод. Анилина с монохлоруксусной к-той при т-ре ок.

100°С в присут. Fe(OH)2, плавление при 200 °С образовавшегося N-фенилглицина (в виде К-соли) в смеси с NaOH, КОН и NaNH2 и окисление под действием О 2 воздуха образовавшегося индоксилата Na. И. Легко восстанавливается (напр., Na2S2O4 в присут. Щелочи) по обеим оксогруппам с образованием бесцв. Лейкосоединения (т. Наз. Белое И.). Электроф. Замещение (сульфирование, галогенирование) направляется последовательно в положения 5,5'. 7,7'. 4,4'. 6,6'. И. - кубовый краситель гл. Обр. Для целлюлозных волокон. Окраски характеризуются хорошей устойчивостью к свету, удовлетворительной - к мокрым обработкам, низкой - к трению и действию хлора. Его применяют и как пигмент разл. Назначения. Производится также Na-соль дисульфоэфира лейкосоединения И.

(II) - индигозоль, крашение к-рым не требует предварит. Восстановления (перевода в "куб"). Более интенсивные, яркие, устойчивые к мокрым обработкам и к трению окраски образует 5,5',7,7'-тетраброминдиго (броминдиго). Его получают бромированием И. В среде конц. H2SO4 или олеума. Из производных И. Известны Индигокармин, пурпур античный (6,6'-диброминдиго). Несмотря на низкие показатели окрасок, И. Устойчиво сохраняет традиц. Сферы применения, к к-рым в первую очередь относится крашение джинсовых тканей. В нач. 70-х гг. Выпускалось ок. 6 тыс. Т/год И., а к 1978 - до 20 тыс. Т/год, затем выпуск стал резко падать. Устойчивость потребления И. Определяется также традициями крашения национальных тканей в ряде стран. М. В. Казанков.