Индол

(бензо[b]пиррол), мол. М. 117,18. Бесцв. Кристаллы со слабым запахом нафталина. Т. Пл. 52,5 °С, т. Кип. 254 °С. D456 1,0718. Возгоняется при нагр. До 150°С. M 7,03.10-30 Кл. М (бензол, 25 °С). Перегоняется с парами воды, диэтилового эфира и NH3. Хорошо раств. В орг. Р-рителях, горячей воде, жидком NH3. Молекула имеет плоскую конфигурацию. И. - слабое основание (р К а Ч2,4). При протонировании образует катион 3H-индолия (ф-ла I), к-рый при взаимод. С нейтральной молекулой И. Дает димер (II). Как слабая к-та (рK а 17), И. С Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130°С - N-калийиндол. Обладает ароматич. Св-вами. Электроф. Замещение идет гл. Обр. В положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование - пиридинсульфотриоксидом, бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2, алкилирование - активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной к-те также идет в положение 3, в присут. CH3COONa - в положение 1. В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. И. Легко присоединяется по двойной связи a,b-непредельных кетонов и нитрилов, напр. Взаимод. С альдегидами приводит к образованию дииндолильных производных, напр. Аминометилирование (р-ция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких - в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преим. В положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. Н 2 О 2, надкислот или на свету И. Окисляется в индоксил, к-рый затем превращ. В тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О 3, МnО 2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида.

При гидрировании И. Водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких - и бензольное, напр. И. Содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав кам.-уг. Смолы. Кольцо И. - фрагмент молекул важных прир. Соединений (напр., триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина). Обычно И. Выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. Смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с послед. Циклизацией образующегося продукта. И. И его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соед. (р-ция Фишера), взаимод. Ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соед. (р-ция Бишлера) и др. Ядро И. Входит в состав индольных алкалоидов. Сам И.-фиксатор запаха в парфюмерии.

Его производные используют в произ-ве биологически активных соед. (гормонов, галюциногенов) и лек. Ср-в (напр., индопана, индометацина). Лит. Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. С англ., т. 3, М., 1954. Физические методы в химии гетероциклических соединения, под ред. А. Р. Катрицкого, М., 1966. Грандберг И. И., "Ж. Орган. Химии", 1983, т. 19, в. 11, с.2439-50. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 8, М., 1985, с. 488-588. Sundberg R. J., The chemistry of indoles, N.Y., 1970. И. И. Грандберг. .