Ментадиены

производные ментанов, содержащие в молекуле две двойные связи. Мол. М. 136,24. Существуют изомерные М., различающиеся положением изопропильной группы и(или) двойных связей. Бесцв. Жидкости (см. Табл.), хорошо раств. В большинстве орг. Р-рителей, практически не раств. В воде. СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МЕНТАДИЕНОВ * При 1,5 мм рт. Ст. ** При 50 мм рт. Ст. М. Легко гидрируются в ментены и далее в ментаны. Дегидрируются в о-, м- и n-цимолы. При нагр. До 200-400°С в присут. Pt-катализаторов (на Аl2 О 3), активного угля или др. М. Полностью диспропорционируют, давая смесь продуктов (60-70% цимола, остальное - ментан с небольшой примесью ментена). При неполном диспропорционировании из нек-рых М. С хорошим выходом получают промежут. Продукт-к.-л.

Ментен (напр., из дипентена образуется экви-молярная смесь 1-n-ментена и n-цимола). М. Легко присоединяют галогены, галогеноводороды, нитрозилхлорид и т. Д. М. С сопряженными двойными связями легко образуют аддукты по р-ции Дильса-Альдера. В кислой и щелочной средах М. Изомеризуются в осн. В смесь сопряженных М., напр. Л-М.-в смесь, содержащую гл. Обр. A-терпинен, изо-терпинолен и 3,8-n-ментадиен. Под действием к-т и оснований М. Легко олигомеризуются. Полимеры с высокой степенью полимеризации получают из дипентена в присут. Катализаторов по р-ции Фриделя- Крафтса. n-М. Широко распространены в природе (особенно лимонен), входят в состав скипидаров хвойных и эфирных масел мн. Растений. Л-М. Выделяют из скипидаров либо получают синтетически, напр.

Дипентен- пиролизом a-пинена или его изомеризацией на цеолитах. Индивидуальные или смеси М. Используют в произ-ве разл. Смол, р-рителей, душистых в-в, компонентов парфюм. Композиций, лек. Ср-в, флотореаген-тов, физиологически активных препаратов и др. о-М. В природе не обнаружены. Их получают только синтетически, гл. Обр. Неполным гидрированием о-цимола. М-M. В небольших кол-вах содержатся в скипидарах, из к-рых их выделяют ректификацией или вымораживанием. М-М. Синтезируют неполным гидрированием м-цимола через дигидрохлориды 3-карена или изомеризацией последнего (лучше в паровой фазе) на кислотных катализаторах. Лит. См. При ст. Ментаны. А. И. Седельников.