Нафтены

содержащиеся в нефти насыщ. Алициклич. Углеводороды ряда циклопентана и циклогексана, а также более сложные би- и полициклич. Углеводороды, имеющие от 2 до 5 циклов в молекуле. Н. Входят в состав всех нефтей и присутствуют во всех нефтяных фракциях. В бензиновых и керосиновых фракциях обнаружено более 80 индивидуальных Н. Состава С 5 -С 12. В наиб. Кол-вах в нефти присутствуют метилциклогексан, циклогексан, метилциклопентан. Моноциклические Н., имеющие 2 и более хиральных центра в молекуле, находятся в виде неск. Эпимеров с преобладанием термодинамически наиб. Устойчивого. Из бициклических Н. В нефти содержатся бициклооктаны, бициклононаны, бицикло[4,4,0]декан, р-каротан (насыщ. Р-каротин) и их метилзамещенные. Трициклич.

Углеводороды представлены адамантаном и его метил- и этилзамещенными, а также соед., содержащими в цикле 10, 11, 12 и 14 углеродных атомов, напр. Соед. Ф-л I-III. Для би- и трициклич. Углеводородов, особенно для алкил-замещенных, также характерно наличие неск. Эпимеров. Углеводороды со структурой пергидрофенантрена находятся в нефтях в виде гомологии. Серии (разл. Длина алифатич. Радикала) состава С 19 -С 30. Из тетрациклических Н. В нефти найдены производные адамантана (соед. IV и V) и насыщ. Углеводородов стероид-ного и терпеноидного типов, соотв. Стеранов (VI, VII) и дитсрпанов (VIII, IX). Среди стеранов нефтей различают биостераны, имеющие конфигурацию 5a,14a,17a,20R (VI), характерную для исходных биол. Молекул, и геостераны с конфигурацией 5a,14b, 17b,20R(или 20S).

В нефти присутствуют также перегруппированные стeраны с конфигурацией 10a,13b,17a,20S или 20R(VII). Из пентацикличсских Н., являющихся гл. Обр. Тритерпе-ноидами, в нефти содержатся углеводороды ряда гопана (X) состава С 27 -С 35 c разл. Длиной заместителя у атома С 21, а также тритерпаны, имеющие только 30 углеродных атомов, напр. Олеанан (XI). Для Н. Ряда гопана характерна 17a,21b-конфигурация, в то время как для биогопанов, присутствующих в нефти в незначит. Кол-вах, конфигурация 17b,21b. В случае хираль-ности атома С-22 Н. В нефтях находятся в виде смеси 22S- и 22R-эпимеров. Выделение и идентификация Н. Представляет большие трудности. В пром. Масштабе из легких бензиновых фракций нефти выделяют циклогексан и метилциклогексан.

Идентификация Н. Позволяет определять степень изменения нефтей в природе, помогает при разведке нефтяных месторождений. Лит. Марковников В. В., Избранные труды, М., 1955. Петров Ал. А., Химия нафтенов, М., 1971. Его же, Стереохимия насыщенных углеводородов, М., 1981. Его же, Углеводороды нефти, М., 1984. Ал. А. Петров.