Переалкилирование

(трансалкилирование), миграция алкильной группы из молекулы одного органического соединения в другое или замена одной алкильной группы на другую. Обычно термин "П." употребляют для обозначения меж-мол. Обмена алкильных групп в алкилбензолах в присут. Катализаторов (AlCl3, BF3 или лр. К-ты Льюиса), протекающего через промежут. Образование карбкатионов. Процессы П. Часто сопутствуют р-ции Фриделя - Крафтса и обусловлены ее обратимостью (см. Алкилирование, Фриделя - Крафтса реакция). Пром. Применение П. Находит гл. Обр. При получении этилбензола из бензола и полиэтилбензолов (побочных продуктов этилирования бензола). В случае моноалкилбен-золов в присут. Катализаторов может происходить диспро-порционирование с образованием бензола и м-диалкилбен-золов.

При этом П. Обычно не сопровождается изомеризацией боковой цепи. Напр., нагревание бутилбензола в присут. AlCl3 приводит к смеси бензола и дибутилбензолов (содержание м-изомера 90%). К др. Типу р-ций относится П. Ониевых солей. Напр., соли тетраалкиламмония способны переносить алкильную группу в молекулу алкилгалогенидов в результате последоват. Обратимых процессов разложения и нуклеоф. Замещения, а соли триалкилоксония, обладающие сильными алкилирую-щими св-вами, переносят алкильную группу в молекулу простого эфира. П. Применяется в пром-сти, в частности для получения этилбензола, высших алкилбензолов, ПАВ и др. Лит. Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер. С англ., M., 1966, с. 81. Сигэру О., Химия органических соединений, пер.

С япон., M., 1975, с. 248. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 2, M., 1982, с. 310. E. H. Гордеев.