Умбеллиферон

(7-гидроксикумарин, 7-гидрокси-2-хро-менон, скимметин), мол. М. 162,15. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 233-234 0C (с возг.). Хорошо раств. В этаноле, хлороформе, уксусной к-те, плохо - в воде, диэтиловом эфире. В щелочных р-рах флуоресцирует ярко-голубым цветом и интенсивно поглощает УФ свет, пропуская видимый. Обладает хим. Св-вами фенолов и кумарина. У.- ключевой продукт в биосинтезе разл. Типов прир. Кумаринов (фурокума-ринов, дигидропиранокумаринов и др.). Обнаружен в большом кол-ве растений - в осн. Семейства зонтичных Umbel-liferae (откуда и произошло его название), а также рутовых и сложноцветных. В растениях может содержаться в виде гликозидов [напр., -гликозид У. Из Skimmia japonica (Rutaceae)] или целого ряда т. Наз. Терпеновых кумаринов, представляющих собой простые эфиры У.

С разл. Сесквитер-пеновыми спиртами и содержащихся гл. Обр. В растениях рода Ferula. Предшественник У. В биосинтезе - n-кумаровая к-та, из к-рой У. Образуется под действием ферментов. У. Выделяют из продуктов сухой перегонки смол, полученных из ряда зонтичных растений родов Ferula, Angelica, Heracleum и др. Синтезируют У. Конденсацией -резорцилового альдегида с уксусным ангидридом в присут. Ацетата Na по р-ции Перкина с послед. Гидролизом образующегося ацетата У. У.- компонент нек-рых жидкостных светофильтров и солнцезащитных кремов, кислотно-основной индикатор при рН 6,5-8,0. Лит. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. С англ., т. 8, M., 1954, с. 141-62. Кузнецов Г. А., Природные кумарины и фурокумарины, Л., 1967, с.

68-69. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 9, M., 1985, с. 68. Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию, пер. С англ., т. 2, M., 1986, с. 172-75. Ю. E. Скляр.