Феназин

(дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен), мол. М. 180,21, желтые кристаллы, т. Пл. 174-177 0C, т. Кип. 360 0C. Хорошо раств. В горячем этаноле, CHCl3, ацетоне, хуже - в холодном этаноле (2 г в 100 мл), диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в воде. Ф. Возгоняется, летуч с водяным паром, обладает кратковременной фосфоресценцией. Ф.- слабое основание ( рК а1,23). В конц к-тах раств. С образованием окрашенных феназиниевых солей, гидролиз к-рых приводит к Ф. Образует мол. Соед. С 1,3,5-тринитробензолом (т. Пл. 151-153 0C), пирокатехином (т. Пл. 184 0C), резорцином (213,5 0C), гидрохиноном (232 0C, с разл.), а также с нитрофенолами. В р-ции электроф. Замещения Ф. Вступает только в жестких условиях. Так, при нитровании Ф. Смесью конц. UNO3 и H2SO4 при 50 0C образуется 1-нитрофеназин (выход 15-20%), при хлорировании в кипящем CCl4 в присут.

CH3COONa -1-хлорфеназин (32%) и 1,4-дихлорфеназин (25%). Сульфируется с большим трудом под действием дымящей H2SO4 и HgSO4, давая смесь феназин-2-сульфокислоты и полисульфиров. Продуктов. При натр, с диалкилсульфатами в нитробензоле Ф. Дает соли 5-ажилфеназиния, легко вступающие в р-ции нуклеоф. Замещения. Восстановление Ф. Действием LiAlH4 или NaHSO3, а также гидрирование над Pd/C или Pt в пиридине приводят к неустойчивому 5,10-дигидрофеназину, к-рый легко окисляется на воздухе с образованием комплекса Ф.- 5,10-дигидрофеназин состава 3 :1 (феназгидрин, синие кристаллы, т. Пл. 225 0C). Ф. Легко превращается в N-оксиды, напр, при окислении H2O2 в CH3COOH при 50 0C или м-хлорнадбензойной к-той. При действии избытка окислителя образуется 5,10-диоксид Ф.

(т. Пл. 204 0C), дальнейшее окисление к-рого щелочным KMnO4 приводит к хиноксалин-2,3-дикарбоновой к-те. Ф. Получают конденсацией о-фенилендиамина с о-хиноном в безводном диэтиловом эфире (выход 35%). Производные Ф. Синтезируют с высоким выходом внутримол. Циклизацией о-амино- или о-нитрозамещенных дифениламина. Ф. И его производные обладают антибиотич. Активностью, являются переносчиками кислорода в нек-рых процессах метаболизма. Соли Ф.- сильные бактериостатич. Агенты. Используют Ф. И его производные в качестве индикаторов [напр., 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин - нейтральный красный], красителей [индулины, сафранины (см. Азиновые красители)], сенсибилизаторов в цветной фотографии (2,3-диаминофеназин).

Лит. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. С англ., т. 6, M., 1960, с. 507. Пиетр а С. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1977, № 12, с. 1587-99. В. И. Келарев, P. А. Караханов.