Флавоноиды

растит. Пигменты, представляющие собой гликозиды фенольного характера, содержащие в качестве агликона гл. Обр. Производные флавана (2-фенилхромана, ф-ла I). Разнообразие прир. Ф. Достигается вследствие того, что они, как правило, содержат в агликоне неск. Гидроксильных или метоксильных групп, причем заместители находятся преим. В положениях 5, 7, 4', 3' и 5'. В зависимости от степени окисления центрального трехуглеродного фрагмента (атомы C2, C3 и C4) Ф. Подразделяют на производные флавана (ф-ла I), флаван-3-ола (II, катехины), фла- ван-3,4-диола (III), З-гидрокси-2-фе-нилхромелийхлорида (IV. Антоцианидины), флаванона (V), флаванонола (дигидрофлавона. VI), флавона (VII.), флавонола (VIII), изофлавона (IX). К Ф. В широком смысле слова относят также соед., химически и биосинтетически связанные с ними.

Производные халкона (X), дигидрохалкона (XI) и аурона (XTI). Большинство прир. Ф.- О-, реже С-гликозиды с одной или неск. Гидроксильными или метоксильными группами. Исключение составляют флавоны, среди к-рых гликозиды встречаются редко. Углеводная часть молекул Ф. Обычно содержит остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, арабинозы, ди- или трисахарида. В природе наиб. Широко распространены ацильные производные гликозидов антоцианидинов, флавонолов и флавонов, причем во всех известных случаях ацильный остаток (или неск. Остатков) присоединяется к гидроксигруппам углеводного фрагмента. Наиб. Часто ацильные остатки представлены гидроксикоричными к-тами [напр., транс-3-(3-гидроксифе-нил)пропеновой, или n-кумаровой, транс-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропеновой, или феруловой, либо транс-3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновой, или кофейной], а также бензойными к-тами (n-гидроксибензойной, бензойной и галловой), простыми карбоновыми к-тами (уксусной, малоновой, янтарной) и реже серной к-той (типично для флавонов).

Все флаваноны, флаванонолы и дигидрохалконы - бесцв. Кристаллы, халконы, флавоны, флавонолы и ауроны - кристаллы желтого цвета, антоцианидины (благодаря наличию оксониевой группы) имеют разл. Окраску - от розовой до синей и фиолетовой (см. Антоцианы). Ф. Легко образуют комплексы с ионами металлов, что используют для их идентификации методами спектрофотометрии. Антоцианы образуют также комплексы с флавонолами и флавонами в результате возникновения водородных связей между гидроксильными группами ангидрооснования антоцианидинов и гидроксильными группами в ароматич. Ядре (копигментация). В результате такого взаимод. Достигается огромное разнообразие окраски цветков растений. Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины - нестойкие в-ва, легко окисляющиеся при нагр., под действием прямого солнечного света, ферментов пероксидазы и фенол-оксидазы.

Флавоны и флавонолы, напротив, достаточно стабильны. Другие Ф. Занимают промежут. Положение. Ф. Также значительно различаются между собой по р-римости в орг. Р-рителях и воде и др. Физ.-хим. Св-вам. Общий предшественник всех Ф.- 4, 2', 4', б'-тетрагидрок-сихалкон (ХШ), образующийся в результате катализируемой ферментом халкон-синтазой конденсации малонил-кофер-мента А и n-кумарил-кофермента А, далеким предшественником к-рого является шикимовая к-та (ф-лу к-ты см. В ст. Обмен веществ), далее тетрагидроксихалкон под действием халкон-изомеразы превращается в 5, 7, 4'-тригидроксифлава-нон (нарингенин, XIV), из к-рого также ферментативным путем далее образуется большинство Ф. Хим. Синтез Ф. Обычно осуществляют конденсацией 2-гид-роксиацетофенонов с ароматич.

Альдегидами или ацилирова-нием фенолов с коричными к-тами или их производными. В обоих случаях образуются гидроксихалконы, циклизация к-рых в присут. К-т приводит к соответствующим флаванонам. Флавоны и флавонолы м. Б. Синтезированы окислением флаванонов (напр., под действием SeO2, H2O2). Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины обычно получают восстановлением соответствующих флавонов или флаванолов. Антоцианидины м. Б. Также синтезированы из полигидрокси-бензальдегидов. Ф-ции Ф. В. В растениях разнообразны и не до конца изучены. Они защищают фотосинтезирующий аппарат клетки растений от повреждающего воздействия коротковолнового УФ излучения, обладают антимутагенной активностью и играют роль индукторов (сигнальных в-в) во взаимоотношениях растений с микроорганизмами.

В ряде случаев Ф. Служат защитными агентами при поражении растений патогенами. Нек-рые Ф., напр. Катехин, гесперетин, рутин, кверцетин, а также производные халкона и дигидрохалкона относятся к группе витамина P (см. Биофлавоноиды )и обладают капил-ляроукрепляющим действием. Ф. Используют в медицине также в качестве радио- и гепатопротекторов, желчегонных, диуретич. И др. Ср-в. Важное значение Ф. Имеют в технол. Процессах пищ. Пром-сти, особенно в произ-ве чая, кофе, какао и виноделии, т. К. Продукты окисления Ф. Ответственны за специфич. Вкусовые св-ва, цвет и, в известной мере, аромат продуктов переработки. Лит. Запрометов М. Н., Фенольные соединения. Распространение, метаболизм и функции в растениях, M., 1993. The flavonoids, ed.

By J.B. Harborne, TJ. Mabry, H. Mabry, L., 1975. The flavonoids. Advances in research since 1980, ed. J.B. Harborne, L.-N.Y., 1988. M.H. Запрометов.