Нитрование
введение нитрогрупп — NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. Может сопровождаться введением в молекулу др. Функциональных групп, например — F (нитрофторирование), — ОН (окислительное нитрование) и др. Н. — один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов. Н. Ароматических соединений осуществляется азотной кислотой, нитрующими смесями (См. Нитрующая смесь) или неорганическими солями нитрония NO. Вначале образуется комплекс (I) между катионом нитрония и бензолом. Затем отщепляется протон с образованием Нитросоединения (II). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре.
Для введения последующих нитрогрупп требуются более жёсткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н., причём в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н. Фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см. Ориентации правила). Н. Ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов ртути, причём процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например, Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины.
Н. Алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония. Образующийся катион (III) стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина (IV) или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси. (X=CH3COO-, Cl-, OH- и др.). Продукты реакции — обычно смеси нитросоединений. Н. Ненасыщенных соединений двуокисью азота в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например. Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов. Н. Углеводородов парафинового ряда разбавленной азотной кислотой впервые осуществил русский химик М. И. Коновалов в 1888 (см. Коновалова реакция). Н.
Алканов окислами азота или крепкой азотной кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму. N2O4 ⇔ 2O2N .
Дополнительный поиск Нитрование
На нашем сайте Вы найдете значение "Нитрование" в словаре Большая Советская энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Нитрование, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Н". Общая длина 10 символа