Нитрование

87

введение нитрогрупп — NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. Может сопровождаться введением в молекулу др. Функциональных групп, например — F (нитрофторирование), — ОН (окислительное нитрование) и др. Н. — один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов. Н. Ароматических соединений осуществляется азотной кислотой, нитрующими смесями (См. Нитрующая смесь) или неорганическими солями нитрония NO. Вначале образуется комплекс (I) между катионом нитрония и бензолом. Затем отщепляется протон с образованием Нитросоединения (II). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре.

Для введения последующих нитрогрупп требуются более жёсткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н., причём в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н. Фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см. Ориентации правила). Н. Ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов ртути, причём процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например, Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины.

Н. Алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония. Образующийся катион (III) стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина (IV) или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси. (X=CH3COO-, Cl-, OH- и др.). Продукты реакции — обычно смеси нитросоединений. Н. Ненасыщенных соединений двуокисью азота в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например. Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов. Н. Углеводородов парафинового ряда разбавленной азотной кислотой впервые осуществил русский химик М. И. Коновалов в 1888 (см. Коновалова реакция). Н.

Алканов окислами азота или крепкой азотной кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму. N2O4 ⇔ 2O2N .

Значения в других словарях
Нитроанилины

продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C6H5NH2 нитрогруппами — NO2. Н. Могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (Мета-, орто-, пара-изомеры) — кристалллические вещества жёлтого цвета [tпл (°С) 71,0 (о-Н.), 114,0 (м-Н.), 147,0 (n-Н.)], плохо растворимые в воде, в органических растворителях — хорошо. О-Н. И n-Н. — слабые основания, хуже растворимые в кислотах, чем мета-изомер (более сильное основание). При нагревании с водными растворами щелочей..

Нитробензол

СбН5NO2, простейшее ароматическое нитросоединение. Бледно-жёлтая маслянистая жидкость. Tпл 5,7 °С, tкип 210,9 °С, плотность 1,987 г/см3 (25 °С). В воде растворяется плохо. Хорошо смешивается с органическими растворителями. При восстановлении в зависимости от условий Н. Превращается в Анилин или в гидразобензол (см. Гидразосоединения). Последний под действием кислот изомеризуется в Бензидин. Нитрование, сульфирование и хлорирование Н. Происходят главным образом в мета (См. Мета-, орто-, пара-)-п..

Нитрогликоль

гликольдинитрат, O2NOCH2—CH2ONO2, полный эфир этиленгликоля (См. Этиленгликоль) и азотной кислоты. Бесцветная вязкая жидкость. Tпл — 20 °С, плотность Нитрогликоль 1,5 г/см3 (15 °С). Плохо растворима в воде, смешивается с органическими растворителями. Н. Получают нитрованием этиленгликоля нитрующей смесью (См. Нитрующая смесь). Н. — вторичное взрывчатое вещество (См. Взрывчатые вещества) (теплота взрыва 6,9 Мдж/кг, или 1650 ккал/кг). Используется в смеси с Нитроглицерином и нитратами целлюлозы (..

Нитроглицерин

глицеринтринитрат, CH2ONO2—CHONO2—CH2ONO2, полный эфир Глицерина и азотной кислоты. Мощное взрывчатое вещество (См. Взрывчатые вещества). Н. — маслянистая бесцветная жидкость. Кристаллизуется в двух модификациях. Лабильной (tпл 2,8 °С) и стабильной (tпл 13,5 °С), плотность 1,591 г/см3 (25 °С). В воде практически не растворима, хорошо растворяется в ацетоне, эфире, бензоле. Н. Взрывается уже при очень слабом ударе. Теплота взрыва 6,3 Мдж/кг, или 1500 ккал/кг. Скорость детонации 7,7 км/сек, объём..

Нитрование

НИТРОВАНИЕ - введение в молекулу органического соединения нитрогруппы (NO2) действием азотной кислоты HNO3, диоксида азота NO2, нитрующей смеси и др. При нитровании образуются нитросоединения.. ..

Нитрование

(хим.). — H., нитрацией, или нитрированием, называется химическая реакция замещения атомов водорода органических веществ одноэквивалентными остатками азотной кислоты, или нитрогруппами, NO2, происходящая при непосредственном действии на эти вещества азотной кислоты той или другой концентрации самой по себе или в присутствии водоотнимающих веществ, чаще всего крепкой серной кислоты, и сопровождающаяся выделением на каждую входящую в соединение на место одного атома Н.- группу NO2 одной частицы во..

Нитрование

(лат.). Соединение вещества с азотной кислотой.(Источник. "Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка". Чудинов А.Н., 1910)соединение вещества с азотною кислотою.(Источник. "Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка". Павленков Ф., 1907). ..

Нитрование

Азотирование, азотизация. ..

Нитрование

Введение в молекулу органического соединения нитрогруппы (NO2) действием азотной кислоты HNO3, диоксида азота NO2, нитрующей смеси и др. При нитровании образуются нитросоединения.. ..

Нитрование

Ср.Химическая реакция замещения водорода нитрогруппой в органических соединениях.. ..

Нитрование

Введение в молекулу органич. Соединения нитрогруппы NO2 действием азотной кислоты НМО3, диоксида азота NO2, нитрующей смеси и др. При Н. Образуются нитросоединения, нитрамины и нитраты. ..

Нитрование

Введение в молекулу органического соединения нитрогруппы (NO2) действием азотной кислоты HNO3, диоксида азота NO2, нитрующей смеси и др. При нитровании образуются нитросоединения.. ..

Нитрование

НИТРОВАНИЕ, присоединение нитро-группы (-NО2) к атому углерода в органическом соединении, обычно вместо атома водорода. В качестве реактива используют концентрированную азотную кислоту или НИТРАТ с серной кислотой. Образуемые нитросоединения являются важными промежуточными соединениями, как например, в производстве АНИЛИНА из БЕНЗОЛА. Некоторые нитросоединения являются взрывчатыми веществами (например, тринитротолуол).. ..

Дополнительный поиск Нитрование Нитрование

Добавить комментарий
Комментарии
Комментариев пока нет

На нашем сайте Вы найдете значение "Нитрование" в словаре Большая Советская энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Нитрование, различные варианты толкований, скрытый смысл.

Первая буква "Н". Общая длина 10 символа