Аллильный алкоголь

Первичный одноатомный спирт аллилового ряда, или гидрат радикала аллила С3Н5, т. Е. C3H5OH или, подробнее, СН2=СН-СН2-ОН. Относится к акролеину (см. Это сл.), как этиловый спирт к альдегиду, изомерен с ацетоном, пропиловым альдегидом и окисью пропилена. Образуется при действии на акролеин водорода в момент выделения или при разложении муравьино-глицеринового эфира (моноформина). Находится в небольшом количестве в сыром древесном спирте. Для получения аллилового спирта нагревают в реторте 4 ч. Глицерина с 1 ч. Кристаллической щавелевой кислоты до 195° Ц., при чем отгоняется муравьиная кислота при постоянном выделении углекислого газа. Лишь только температура достигла указанного пункта, переменяют приемник и продолжают осторожно нагревать далее, пока еще заметно выделение углекислоты и пока, наконец, температура не поднимется до 260°.

Нечистый спирт, заключающийся в дистилляте, нагревают продолжительное время с едким кали, отгоняют, обезвоживают прокаленным поташом и вновь перегоняют. Последнего рода обработку повторяют несколько раз, чтобы удалить поташом последние следы воды. Чистый алкоголь представляет бесцветную жидкость, кипящую при 96,6°, с удельным весом 0,8706 (при 0°), при 50° принимающую маслообразную консистенцию. Запах спирта — резкий. Горит он светящим пламенем. Растворим в воде, спирте, эфире и из водного раствора выделяется при насыщении поташом. Подобно этиловому алкоголю, упорно удерживает последние следы воды. Окислителями этот алкоголь переводится в соответствующий альдегид, т. Е. Акролеин, а затем в акриловую кислоту, подобно тому, как этиловый спирт переходит в обыкновенный альдегид и уксусную кислоту.

Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый алкоголь к хлору и брому. Тогда как обыкновенный алкоголь дает с ними продукты замещения и окисления (напр. Хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя β-дигалоидгидрины глицерина C3H6Cl2O, C3H6Br2O и C3H6J2O. Треххлористый фосфор дает хлористый аллил C3H5Cl, изомерный с α- и β-хлорпропиленами. Аналогичным путем образуется йодистый аллил C3H5J. Со щелочными металлами получаются алкоголяты, которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С3Н5)2О. Хлористый или йодистый аллил с уксуснокислым серебром образуют аллилуксусный эфир, соответствующий этиловому эфиру уксусной кислоты.

При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль, который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллильным спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации (В. А. Солонина)..