Азирины

Существуют в виде двух изомеров. 1Н-А. И 2Н-А. (соотв. Ф-лы I и II). В отличие от хорошо изученного 2Н-А. И его производных, 1Н-А. Известны лишь в виде интермедиатов или побочных продуктов, напр. В р-циях присоединения нитренов к алкинам, вакуумного пиролиза триазолинов. Большинство алкил- и арил-2Н-А.- нестабильные, дурно пахнущие, раздражающие кожу в-ва. Не обладают основными св-вами и не раств. В разб. НС1. Разлагаются конц. НС1. Катализируемый к-тами гидролиз 2Н-А. Приводит к аминокетонам. В безводной НСlO4 пооизволные 2H-А. Ведут себя как карбкатионы Присоединение хлор-ангидридов и ангидридов карбоновых к-т по связи дает N-ацил-2H -замещенные азиридины, к-рые в мягких условиях перегруппировываются в оксазолины или ацйклич.

Соединения. Восстановление 2H-А. С помощью LiAlH4- удобный и стереоспецифич. Синтез цис-азиридинов. Каталитич. Гидрирование (катализаторы - Pd/C, Ni-Ренея) сопровождается расщеплением связи 3-Арил-и 3-амино-2H-А. Димеризуются под действием карбонилов металлов VI гр., давая производные пиррола или индола. Реакционноспособная двойная связь в 2H-А. Легко участвует как 2 -компонента в диеновом синтезе. При фотолизе арил-2H-А. Претерпевают необратимое раскрытие цикла с образованием 1,3-диполярных нитрил-илидов, к-рые легко вступают во внутри- или межмолекулярное 1,3-Диполярное циклоприсоединение, напр. Термолиз 2H-А. Сопровождается обычно раскрытием связи Общий метод синтеза 2H-А.-парофазный пиролиз винил азидов при 100-120.