Антрациклины

антибиотики, представляющие собой гликозиды, в к-рых агликон (наз. Антрациклиноном) - замещенный тетрагидронафтаценхинон. Заместителями служат. В гидроароматич. Кольце - СООСН 3, СОСН 3, С 2 Н 5, СН 3, ОН (при С 9 и С 10), в ароматич. Части - ОСН 3 (обычно при С 4) и ОН (при C1, С 4, С 6, С 11). Чем больше гидроксильных групп в молекуле, тем сильнее батохромный сдвиг в спектре антибиотика. А. Образуются актиномицетами в виде смеси неск. Компонентов, молекулы к-рых содержат одинаковые агликоны, но разные углеводные цепи. А. Экстрагируют из культуральной жидкости и мицелия орг. Р-рителями. Так выделена большая группа антибиотиков, содержащих в кач-ве агликона е-пирромицинон, напр. Пирромицин (ф-ла Г), цине-рубин А. (II), рудольфомицин (III).

Последние два А. Интересны тем, что содержат остатки ранее неизвестных Сахаров - соотв. Цинерулезы и реднозы. Известны также А., в к-рых агликоном служит аклавинон, напр. Аклациномицин А (в ф-ле II вместо ОН в положении 1 находится Н). А. - желтые или красные кристаллы. Раств. В орг. Р-рителях. Наиб. Значение в медицине имеют рубомицин (дауномицин), доксорубицин (адриамицин) и карминомицин (см. Табл.). Первые два продуцируются Streptomyces coeruleorubidus, последний - Actionomadura carminata. Для строения молекул этих А. Характерно наличие даунозамина (З-амино-2, 3, 6-тридезокси- L-ликсопиранозы). Получены сотни менее токсичных "полусинтетич." производных этих антибиотиков, к-рые, однако, по тем или иным причинам не используют в медицинской практике.

СВОЙСТВА АНТРАЦИКЛИНОВ А. Угнетают грамполо-жит. Бактерии и обладают противоопухолевой активностью. Механизм их действия связан с нарушением синтеза нуклеиновых к-т. А. Применяют для лечения злокачественных опухолей. Лит. БорисовВ. И. [и др.], "Антибиотики", 1976, т. 21, №11, с. 1026-30. Антрациклины в раковой химиотерапии. Симпозиум, М., 1981. Antracyclines. Current status and new developments, ed. By S. Crooke, S. Reich., N.Y.-[a.o.], 1980. Arcamone F., Doxorubicin. Anticancer antibiotics, N. Y., 1981 (Medicinal chemistry, v. 14). М. Г. Бражникова. .