Ацетали И Кетали

Простые эфиры неустойчивых геминальных диолов, эфиры гидратированных альдегидов (ацетали) или кетонов (кетали. Их наз. Также ацеталями кетонов) общей ф-лы RR'C(OR")(OR'"). У симметричных А. И к. R" = R'", у несимметричных, смешанных, R" и R'" разные. Соед., у к-рых R" или R'" = Н, наз. Полуацеталями (полукеталями). Циклич. А. И к.-продукты взаимод. Альдегидов или кетонов с 1,2-гликолями, наз. 1,3-диоксоланами, с 1,3-гликолями-1,3-диоксанами. Сернистые аналоги А. И к. Общей ф-лы RR'C(SR")(SR'") наз. Меркапталями. А. И к. - бесцв. Жидкости с приятным запахом (см. Табл.). Раств. В орг. Р-рителях, не раств. В воде. В небольших кол-вах содержатся в виноградных винах. СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЦЕТАЛЕЙ И КЕТАЛЕЙ А. И к. Устойчивы в щелочных средах и очень легко гидролизуются в кислых до альдегидов и кетонов, вследствие чего ацетальную группировку используют для защиты карбонильной группы при проведении р-ций по др.

Реакц. Центрам в нейтральной или щелочной среде. Напр., получение гидроксиальдегидов из эфиров альдегидокислот. См. Также Защитные группы. При нагр. А. И к. Со спиртами или тиолами происходит полный или частичный обмен алкоксигрупп на др. Алкоксиили алкилтиогруппы. где X = О или S. При взаимод. С первичными аминами, гидразинами или гидроксиламином в кислой среде образуются соотв. Алъдимины (или кетимины), гидразоны или оксимы, напр. RCH(OR')2 + R"NH2 -> RCH=NR", при р-ции со вторичными аминами в присут. N-толуолсульфокислоты - енамины (ф-ла I) или диенамины (II).