Вагнера-меервейна Перегруппировки

общее назв. Р-ций, протекающих с 1,2-миграцией группы R(H, алкил или алициклич. Фрагмент, арил, ацил, алкоксикарбонил и др.) к карбкатионному центру, возникающему в молекуле при нуклеоф. Замещении, присоединении к кратной связи или элиминировании. где Х-уходящая группа, напр. ОН, Nj, Hal, Y~ -внеш. Нуклеофил, Е + - электроф. Агент, напр. Н + , AlkCO + . В.-М. П. Относят к секстетным перегруппировкам и подразделяют на пинаколиповые и ретропинаколиновые перегруппировки. Родственной В.-М. П. Является Демьянова перегруппировка. В.-М. П. Претерпевают, как правило, углеводороды и их производные, имеющие разветвленный углеродный скелет. В ряду алициклич. Соед. Часто сопровождается расширением или сужением цикла. С В.-М. П. Конкурируют др.

Р-ции карбкатионов-фрагментация, депротонирование, присоединение нуклеофила. Протеканию В.-М. П. Способствуют увеличение диэлектрич. Проницаемости р-рителя и уменьшение его основности, а также прочное связывание уходящего аниона, напр. В виде комплексных анионов А1С14-, SbClg. Примеры В. - М. П. Камфеновые перегруппировкиI рода. Изомеризация, сопровождающая дегидратацию спиртов, напр. Ур-ние 1. Превращение камфолитовой к-ты в изо-лаунолевую (2). В.- М. П. Используют в пром-сти, напр. При получении камфоры из пинена, изоборнилацетата из камфена, а также терпенофенолов - промежут. Продуктов в синтезе кедрола, санталидола и нек-рых др. Душистых в-в. В.-М. П. Открыты Е. Е. Вагнером в 1899 при исследовании превращ. Бициклич. Терпенов, подробно изучены X.

Меервейном в 1910-1927. Лит. Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. С англ., М., 1973, с. 600-48. Н. Э. Нифантьев. .