Галогеноспирты

(галогенгидрины), алифатич. Соед., содержащие в молекуле гидроксильную группу и атомы галогенов. Назв. Г. Производят от назв. Спирта с указанием числа атомов галогена и их положения относительно группы ОН, напр. СН 2 С1СН 2 ОН-хлорэтанол, СН 2 С1СНС1СН 2 ОН- -дихлорпропанол. Г. (кроме фторметанола) легко разлагаются, напр. С1СН 2 ОН -> СН 20 + HCL Г. Вступают в р-ции, характерные для спиртов и галогензамещенных углеводородов. Кислотность гидроксильной группы возрастает с увеличением электроотрицательности и числа атомов галогенов. Последние в Г. И несколько меньше в Г. Легче подвергаются нуклеоф. Замещению, чем в галогеналканах. В присут. Оснований Г. Циклизуются. Третичные хлоро- и иодоспирты претерпевают под действием солей Ag или Hg г а л о г е н г и д р и н н у ю перегруппировку, напр.

Общий метод получения Г.-гипогалогенирование олефинов. Присоединение происходит в осн. По правилу Марковникова.Г. Получают также взаимод. Эпоксидов с галогено-водородами или к-тами Льюиса. Присоединением комплекса Ag-соли карбоновой к-ты с галогеном к олефинам в среде СС14 или СНС13 с послед. Гидролизом ацилированного галогенгидрина (р-ция Прево).Г. Синтезируют фотохим. Или термич. Изомеризацией алкилгипохлоритов. Общие методы синтеза Г.-замещение одной гидроксильной группы в ,гликолях, восстановление галогенкарбоновых к-т, замещение хлора в хлоргидринах на атом др. Галогена. Г.-промежут. Продукты пром. Орг. Синтеза. Этиленхлоргидрин используется для получения этиленоксида и дихлордиэтилового эфира (хлорекса), для оксиэтилирования аминов и фенолов в произ-ве красителей и лек.

В-в. Пропиленхлоргидрин применяют для получения пропиленоксида. 1,3-дихлоргидрин глицерина (вместе с 1,2-изомером) - для синтеза эпихлоргидрина и глицерина. Ди- и три-хлоргидрины пентаэритрита - для получения 3,3-бис-(хлорметил)оксациклобутана. 1,1,1-Трихлор-2-метилпропанол (хлорэтон) - лекарств. Ср-во. См. Также Этиленхлоргидрин. Г. Поражают нервную систему. Наиб. Токсичны фторсодержащие спирты. Напр., для фторэтанола и 4-фторбутанола ЛД 5о 15 мг/кт и 0,9 мг/кг соотв. (белые мыши, перорально). Д. В. Иоффе..