Лактиды

Циклич. Сложные эфиры a-гидроксикарбоновых к-т, содержащие две и более группировки ЧС(О)ЧО. Называют их как гетероциклич. Соед. Или в тривиальном назв. Гидроксикислоты окончание преобразуют в окончание "ид". Умножающий префикс ("ди", "три" и т. Д.) указывает на число молекул к-ты, образующих Л. Простейшие и наиб. Изученные Л. - производные гликолевой к-ты (дигликолиды) общей ф-лы I (см. Также табл.). Для этих соед. Часто употребляют традиционные назв. Без умножающих префиксов, напр. Гликолид (в ф-лe I R-R "'=Н) и лактид (I. R=R "=СН 3 и R'=R "'= Н). Известны также Л. Ароматич. И алициклич. К-т, напр. Трисалицилид (ф-ла II) с т. Пл. 199 o С. ИК спектры Л. Имеют характеристич. Полосы в области 1670-1720 см -1 (С=О). 1 В скобках приведена концентрация в г/дл и указан р-ритель.

2 Т. Пл. Мезо-формы 42 °С. 3 Т. Пл. Рацемата 134-135°С. 4 Т. Пл. Рацемата 138-140 o С. 5 Т. Пл. Рацемата 64 °С. По хим. Св-вам Л. Подобны эфиром сложным. При взаимод. С NH3 или аминами образуют амиды гидроксикислот, со спиртами - их эфиры. При кипячении с водой или щелочами легко гидролизуются в гидроксикислоты. Полимеризация дигликолидов приводит к образованию линейных полиэфиров общей ф-лы [ЧOC(RR')C(O)Ч]m. Осн. Метод синтеза Л. - циклизация гидрокси- и галогенкарбоновых к-т или их щелочных солей в присут. Триэтиламина, ZnO, Zn-пыли, Sb2O3 или др. Р-цию проводят при высокой т-ре в вакууме и получают циклич. Олигоэфир, послед. Деполимеризация к-рого приводит к смеси Л., разделяемой перегонкой в вакууме. Несимметричные Л. Получают обычно дегидратацией смеси разл.

Гидроксикислот. Гликолид и лактид используют гл. Обр. Для получения полигликолида и полилактида, применяемых в медицине. Лит. Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. С рум., т. 2, М., 1963, с. 109. Schulz R. С., Schwaab J., "Makromolec. Chem.", 1965. Bd 87, p. 90-102. Holten C. H., Lactic acid, N.Y., 1971, p. 221-24. A. K. Хомяков..