Малононитрил

(динитрил малоновой к-ты, малонитрил, пропандинитрил, дицианометан) CH2(CN)2, мол. М. 66,07. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 31,6-32,4 °С, т. Кип. 218-219°С;d435 1,0494. ND35 1,4130. M 11,9.10-30 Кл. М. С°p110 кДж/моль. DH0cгор -16,55 кДж/моль, DH0 пл 10,06 кДж/моль, DH0 обр -265,9 кДж/моль. S0298131 Дж/(моль. К). Давление пара при 60 °С 200 Па. H2,85 мПа Х с (32,7 °С). G 47,9 мН/м (37,5°С). Р-римость (г в 100 г). В воде 13,3, этаноле 40, диэтиловом эфире 20. М. Обладает высокой реакц. Способностью и широко применяется в орг. Синтезе. Конденсация его с карбонильными соед. В условиях р-ции Кнёвенагеля - общий метод получения дицианоолефинов. CH2(CN)2 + RR'C = O . RR'C = C(CN)2 Эта р-ция используется в синтезе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана и нек-рых красителей.

Соед. С дицианометиленовыми группами образуются также при р-циях М. С производными хинолиния, тропилия и циклопропенилия, напр. Бромирование М. Приводит к диброммалононитрилу Вr2 С(СN)2 - промежут. Продукту в синтезе тетрацианоэтилена, р-ция с хлорцианом - к цианоформу HC(CN)3. При действии оснований М. Димеризуется в 2-амино-1,1,3-трицианопропен, р-ции к-рого приводят к производным разл. Гетероциклич. Соединений. В пром-сти М. Синтезируют взаимод. Хлорциана с избытком ацетонитрила. ClCN + CH3CN . CH2(CN)2 +НСl Он м. Б. Также получен дегидратацией цианоацетамида действием Р 2 О 5 или РОСl3. Качеств. Анализ М. Основан на образовании окрашенных соед. При р-ции с фенантренхиноном или нитропрусeидом Na. Количеств. Определение осуществляется с помощью ГЖХ или неводного потенциометрич.

Титрования. М. Применяют в синтезе лек. Средств, гербицидов, фунгицидов, дефолиантов, хлорбензальмалонодинитрила, красителей и пигментов и др. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота. М. Высокотоксичен. ЛД 50 20-60 мг/кг (крысы, мыши, перорально). Т. Всп. 112°С. Лит.:Freeman F., "Chem. Rev.", 1969, v. 69, № 5, p. 591-624. Fatiadi A. J, "Synthesis", 1978, № 3, p. 165-204. 1978, № 4, p. 241-82. Д. В. Иоффе. .