Нитробензойные Кислоты

, соед. Общей ф-лы (NO2)nC6H5_nCOOH. Все Н. К.-кристаллы. Хорошо раств. В этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде, бензоле, хлороформе (см. Табл.). СВОЙСТВА НИТРОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ * Мол. М. 167,09. ** Мол. М. 212,11. *** Мол. М. 258,11. Н. К. Обладают свойствами бензойной кислоты и ароматических нитросоединений. Н. К. Более сильные к-ты, чем бензойная. Наличие электроноакцепторной группы NO2 увеличивает скорость этерификации этих кислот и реакционную способность их хлорангидридов. Восстановление Н. К. Fe в НСl приводит к соответствующим аминобензойным кислотам, например. При повышенной температуре Н. К. Легко декарбоксилируются. В пром-сти 3-нитробензойную к-ту получают нитрованием бензойной к-ты под действием KNO3 в конц. H2SO4 при 20-24 °С.

При этом образуются 20% 2- и 1,5% 4-нитро-бензойной к-ты, к-рые отделяют от осн. Продукта фракционной кристаллизацией натриевых солей этих к-т. В лаборатории 3-Н. К. Получают нитрованием метилового эфира бензойной к-ты с послед. Гидролизом. Осн. Способ получения 2- и 4-Н. К.-окисление соответствующих нитротолуолов дихроматом Na или МnО 2. Др. Метод получения 2-Н. К.-окисление о-нитротолуола 15-20%-ной HNO3 при 160 165 С и 1,6-2,0 МПа, 4-Н. К.-жидкофазное окисление n-нитротолуола кислородом воздуха в среде СН 3 СООН при 170-180o С, 1,6 МПа в присут. Ацетатов Со или Мn, а также стеарата Со. 3,5-Динитробензойную к-ту в пром-сти получают нитрованием бензойной к-ты смесью дымящей HNO3 и H2SO4. 2,4,6-тринитробензойную к-ту - окислением 2,4,6-тринитро-толуола солями хромовой к-ты в конц.

H2SO4 (40-50 °С). 2-Н. К. Применяют в синтезе производных бензидина, в частности бензидин-3,3'-дикарбоновой к-ты, 3- и 4-Н. К.-в синтезе аминобензойных к-т, являющихся полупродуктами при получении азокрасителей, лек. Препаратов, м- и n-нитробензоилхлоридов, пигментов. Хлорангидрид 3,5-динитробензойной к-ты применяют для идентификации спиртов и аминов. 3- и 4-Н. К. И их производные обладают бактерицидным и бактериостатич. Действием. Вызывают раздражение слизистых оболочек носа. Взвешенная в воздухе пыль Н. К. Взрывоопасна. Для 4-Н к. Ниж. КПВ 20,6 г/м 3, т. Самовоспл. 458 °С. Лит. Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуца.