Убихиноны

(коферменты Q. Qn,>KoQn, 2,3-диме-токси-5-метил-6-полипренилбензохиноны, ф-ла I), желтые или желто-оранжевые кристаллы (при n = 7-15) или красные маслообразные в-ва (n=1-6), не раств. В воде, раств. В орг. Р-рителях. 270-275 нм (в зависимости от р-ри-теля). В природе наиб, часто встречаются Q6 - Q10 с Е-конфигура-цией. Организму человека свойствен Q10. У. Играют важную роль в биоэнергетике клетки большинства прокариот и всех эукариот. Осн. Ф-ция У.- перенос электронов и протонов от разл. Субстратов к цитохромам при дыхании и окислительном фосфорилировании. У., гл. Обр. В восстановленной форме (убихинолы, QnH2), выполняют ф-цию антиоксидантов. У. Могут быть простетич. Группой белков. Выделены Q-связывающие белки трех классов, действующие в дыхат.

Цепи на участках функционирования ферментов сукцинату-бихинонредуктазы, НАДН-убихинонредуктазы и цитохромов ви с 1. Биосинтез У. Включает метаболич. Превращения фенилала-нина, тирозина и др. В 4-гидроксибензойную к-ту (осн. Предшественник ядра У.), построение полипренилпирофосфатной цепи, перенос ее к 4-гидроксибензойной к-те (либо метаболитам норэпинефрина), последующие р-ции гидроксилирова-ния, О- и С-метилирования. Существуют два осн. Пути хим. Синтеза У. Один из них включает алкилирование полипренильной цепью 2,3-диме-токси-5-метил-1,4-гидрохинона либо его моно- [R(R') = H, R'(R) = AIk, Ac] или диэфиров (R= R'= AIk, Ac) по р-ции Фриделя - Крафтса, а также регио- и стереоселективное пренилирование бензохинонового ядра.

Стереоспецифич. Синтез Q9 и Q10 можно осуществить на основе С 45 -изопреноидного спирта - соланезола и получаемого из него декапренола с участием алюмосиликатных катализаторов в р-ции алкилирования. Соланезол содержится в табаке и нек-рых др. Растениях. Второй подход к хим. Синтезу У. Состоит в наращивании по терминальному звену полипренильной цепи низшего прир. Гомолога или синтетического У. В окисленной форме либо в виде диэфира QnH2 на недостающий пренильныи фрагмент с помощью разл. Р-ций С - С-сочетания. X=Cl, Br, C6H5SO2, CH3C6H4SO2. Y=CH3C6H4SO2, C6H5SO2, Br, Cl. R=AIk, Ac. L+т=п Для пром. Целей У. Целесообразно выделять из биомассы микроорганизмов (бактерии, дрожжи, грибы и др.). Разработаны эффективные биотехнол.

Методы произ-ва Q9 и Q10. Количественно У. Определяют спектрофотометрически по различию абсорбции-окисленной и восстановленной форм при 275 нм в р-ре этанола, методом высокоэффективной жидкостной хроматографии и др. Методами. Для идентификации гомологов У. Используют тонкослойную хроматографию с обращенной фазой, ЯМР и масс-спектрометрию. В УФ спектре для У. Характерно смещение максимума поглощения от 275 нм (этанол) к 290 нм при добавлении NaBH4 и изменение уд. Показателя поглощения приблизительно в 3 раза. Препараты У. Применяют для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы (в т. Ч. Хронических), лечения детей с митральным пороком сердца, для уменьшения кардиоток-сич. Действия противоопухолевых антибиотиков и в качестве иммуномодулирующих ср-в.

Лит. Обольникова E. А.,в кн. Коферменты, под ред. В. А. Яковлева, M., 1973, с. 117-32. Коган Л. М., Обольникова Е. А., Самохвалов Г. И., "Хим.-фарм. Журнал", 1983, т. 17, № 4, с. 410-20. Моисеен-ков A.M. [и др.], "Изв. АН СССР. Сер. Хим.", 1989, № 7, с. 1612-15. Coenzyme Q., ed. By G. Lenaz, Chichester, 1985. Biomedical and clinical aspects of coenzyme Q, ed. By K. Folkers, Y. Yamamura, v. 1-5, Amst., 1977-86. E. А. Обольникова.