Фенотиазин

(дибензо-1,4-тиазин), мол. М. 199,3. Желтые кристаллы. Т. Пл. 185,5-189 0C, т. Кип. 371 0C (с разл.), 290 °С/40 мм рт. Ст. Возгоняется, летуч с водяным паром. Хорошо раств. При натр, в этаноле, уксусной к-те, плохо - в диэтиловом эфире и бензоле. В холодной H2SO4 раств. С выделением SO2. При натр, с металлич. Cu отщепляет серу, образуя карбазол . Ф. Обладает св-вами ароматических соединений. Является хорошим донором электронов и с разл. Акцепторами образует комплексы с переносом заряда. Легко вступает в электроф. Замещение, к-рое направляется в первую очередь в положения 3 и 7 и часто сопровождается окислением. Ацилирование направляется в положения 2 и 10, напр. Бромирование Ф. В нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование - с образованием продукта глубокого (до 11 атомов Cl) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец.

Окисление Ф. Действием H2O2 или KMnO4 приводит к фенотиазин-5-оксиду или фенотиазин-5,5-диоксиду. Р-ции протекают в виде последоват. Стадий с промежут. Образованием катиона, в к-ром положение 3 чувствительно к атаке нуклеоф. Реагентов, напр. Окисление Ф. FeCl3 в присут. NaNO2 приводит к 3-нитро-фенотиазину. Ф. Обнаруживают с помощью цветных р-ций с окислителями - он дает зеленую окраску с FeCl3 и красную - с H2O2 в кислой среде. Ф. Получают нагреванием дифениламина с S при 180-250 0C в высококипящих р-рителях в присут. I2 или AlCl3. Общий метод получения Ф. И его производных -циклизация 2'-замещенных производных 2-аминодифенил-сульфида в присут. Сильных оснований. Ф. Используется в качестве инсектицида, антигельминта, антиоксиданта смазочных масел.

Производные Ф.- красители (см. Азиновые красители, Метиленовый голубой), лек. Ср-ва ( аминазин, диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации. Лит. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфидда, пер. С англ., т. 6, M., 1960, с. 568-91. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 9, M., 1985, с. 627-35. Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.