Жёлчные кислоты

IЖё́лчные кисло́ты (синоним. Холевые кислоты, холиевые кислоты, холеновые кислоты)органические кислоты, входящие в состав желчи и представляющие собой конечные продукты обмена холестерина. Играют важную роль в процессах переваривания и всасывания жиров. Способствуют росту и функционированию нормальной кишечной микрофлоры. Желчные кислоты — производные холановой кислоты С23Н39СООН, в молекуле которой к кольцевой структуре присоединены гидроксильные группы. Основными Ж. К., обнаруживаемыми в жёлчи (Жёлчь) человека, являются холевая кислота (3α, 7α, 12α-триокси-5β-холановая кислота), хенодезоксихолевая кислота (антроподезоксихолевая кислота. 3α, 7α-диокси-5β-холановая кислота) и дезоксихолевая кислота (3α, 12α-диокси-5β-холановая кислота).

В значительно меньших количествах в желчи обнаружены стереоизомеры холеной и дезоксихолевой кислот — аллохолевая, урсодезоксихолевая и литохолевая (3α-маноокси-5β-холановая) кислоты. Холевая и хенодезоксихолевая кислоты — так называемые первичные Ж. К. — образуются в печени при окислении Холестерина, а дезоксихолевая и литохолевая кислоты образуются из первичных Ж. К. В кишечнике под влиянием ферментов микроорганизмов кишечной микрофлоры. Количественное соотношение холевой, хенодезоксихолевой и дезоксихолевой кислот и желчи в норме составляет 1:1:0,6. В пузырной желчи Ж. К. Присутствуют главным образом в виде парных соединений — конъюгатов. В результате конъюгирования Ж. К. С аминокислотой глицином образуются гликохолевая или гликохенодезоксихолевая кислоты.

При конъюгировании Ж. К. С таурином (2-аминоэтан-сульфокислотой C2H7O3N5), продуктом деградации аминокислоты цистеина, образуются таурохолевая или тауродезоксихолевая кислоты. Конъюгирование Ж. К. Включает стадии образования КоА — эфиров Ж. К. И соединения молекулы Ж. К. С глицином или таурином посредством амидной связи при участии лизосомного фермента ацилтрансферазы. Соотношение глициновых и тауриновых конъюгатов Ж. К. В желчи, составляющее в среднем 3:1, может изменяться в зависимости от состава пищи и гормонального статуса организма. Относительное содержание глициновых конъюгатов Ж. К. В желчи повышается при преобладании в пище углеводов, при заболеваниях, сопровождающихся белковой недостаточностью, пониженной функцией щитовидной железы, а содержание тауриновых конъюгатов возрастает при высокобелковой диете и под действием кортикостероидных гормонов.

В печеночной желчи Ж. К. Находятся в виде желчнокислых солей (холатов, или холеатов) калия и натрия, что объясняет щелочную реакцию печеночной желчи. В кишечнике соли Ж. К. Обеспечивают эмульгирование жира и стабилизацию образующейся жировой эмульсии, а также активируют панкреатическую липазу, смещая оптимум ее активности в область значений рН, характерных для содержимого двенадцатиперстной кишки. Одной из основных функций Ж. К. Является перенос липидов в водной среде, который обеспечивается благодаря детергентным свойствам Ж. К. (см. Детергенты), т.е. Их способности образовывать мицеллярный раствор липидов в водной среде. В печени при участии Ж. К. Формируются мицеллы, в виде которых секретируемые печенью липиды переносятся в кишечник в гомогенном растворе, т.е.

В желчи. За счет детергентных свойств Ж. К. В кишечнике образуются устойчивые мицеллы, содержащие продукты расщепления жиров липазой, холестерин, фосфолипиды, жирорастворимые витамины и обеспечивающие перенос этих компонентов к всасывающей поверхности кишечного эпителия. В кишечнике (главным образом в подвздошной кишке) Ж. К. Всасываются в кровь, с кровью вновь возвращаются в печень и снова секретируются в составе желчи (так называемая портально-билиарная циркуляция Ж. К.), поэтому 85—90% всего количества желчных кислот, содержащихся в желчи, являются Ж. К., абсорбированными в кишечнике. Портально-билиарной циркуляции Ж. К. Способствует то, что конъюгаты Ж. К. Легко всасываются в кишечнике, т.к. Они водорастворимы. Общее количество Ж.

К., участвующих в обмене веществ, у человека составляет 2,8—3,5 г, а количество оборотов Ж. К. За сутки равно 5—6. В кишечнике 10—15% общего количества желчных кислот подвергается расщеплению под действием ферментов микроорганизмов кишечной микрофлоры, а продукты деградации Ж. К. Выделяются с калом. Секреция Ж. К. В составе желчи и превращения Ж. К. В кишечнике играют важную роль в пищеварении (Пищеварение) и обмене Холестерина. В норме в моче человека Ж. К. Не обнаруживаются. На ранних стадиях обтурационной желтухи и при острых панкреатитах в моче появляются небольшие количества Ж. К. В крови содержание и состав Ж. К. Изменяется при заболеваниях печени и желчного пузыря, что позволяет использовать эти данные в диагностических целях.

Накопление Ж. К. В крови отмечают при поражениях паренхимы печени и затруднении оттока желчи. Повышение содержания Ж. К. В крови оказывает повреждающее действие на клетки печени, вызывает брадикардию и артериальную гипотензию, гемолиз эритроцитов, нарушение процессов свертывания крови и уменьшение СОЭ. При повышении концентрации Ж. К. В крови характерно появление кожного зуда. При холецистите содержание Ж. К. В пузырной желчи значительно снижается за счет уменьшения их образования в печени и усиления всасывания Ж. К. Слизистой оболочки желчного пузыря. Ж. К. Обладают сильным желчегонным действием, что обусловливает их введение в состав желчегонных средств, а также стимулируют моторику кишечника. Их бактериостатическое и противовоспалительное действие объясняет положительный эффект при местном применении желчи для лечения артритов.

При производстве препаратов стероидных гормонов Ж. К. Используют в качестве исходного продукта. Библиогр. Уайт А., и др. Основы биохимии, пер. С англ., т. 1—3, М., 1981. Физиология человека, под ред. Р. Шмидта и г. Тевса, пер. С англ., т. 4, М., 1986.IIЖёлчные кисло́ты (acida cholica)органические кислоты, входящие в состав желчи и представляющие собой гидроксилированные производные холановой кислоты. Играют важную роль в переваривании и всасывании липидов, являются конечным продуктом обмена холестерина..