Антоцианы

(от греч. Anthos-цвет, окраска и kyanos - лазоревый), растит. Гликозиды, содержащие в кач-ве агликона (антоцианидина) гидроксипроизводные 2-фенилхромена (ф-ла I). Углеводная часть молекулы (обычно остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, ди- или трисахарида) связана с агликоном в положении 3, реже - 3 и 5. У многих А. Нек-рые группы ОН метилированы или ацетилированы. А.-окрашенные кристаллы. Легко раств. В воде и др. Полярных р-рителях, трудно - в спирте, бензоле. При нагревании с разб. К-тами или действии нек-рых ферментов отщепляют остаток углевода с образованием пирилиевых солей - пеларгонидина, цианидина и дельфинидина (ф-лы II-IV соотв.). При щелочном плавлении эти соли образуют флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол) и гидроксибензойную к-ту, а при гидрировании -катехин.

А. Придают цвет тканям растений, цветам, плодам. Цвет и строение А. Зависят от рН среды, напр. где А-остаток глюкозы. Разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что А. Находятся в растениях в виде пирилиевых солей (кислая среда), хиноидной формы (нейтральная среда) или в виде К-, Са- и Na-солей. Из лепестков розы выделен пигмент цианинхлорид (3,5-глюкозил-3'-гидрокси-2-флавенол), из петунии, флоксов и нек-рых др. Растений - мальвинхлорид (3,5-глюкозил-3',5'-метокси-2-флавенол). А. Выделяют из растит. Сырья хроматографией или экстракцией 1%-ным р-ром НС1 в метаноле. Синтезируют из полигидроксибензальдегидов, напр. где В - остаток тетраацетилглюкозы. Цианидин применяют в медицине для определения катехина в биол.

Жидкостях, напр. В моче. Лит. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. С нем, М., 1979. Е. Г. Тер-Габриэлян. .