Антрахиноновые Красители

Содержат ядро антрахинона, его карбо- или гетероциклич. Производных. Один из наиб. Обширных классов красителей. Отличаются, как правило, высокой устойчивостью окрасок, особенно к действию света. Введение электронодонорных заместителей в антрахинон приводит к донорно-акцепторному взаимод. Этих заместителей с электроноакцепторными карбонильными группами, сближению энергетических уровней основного и возбужденного состояний и, в результате, к углублению окраски (от желтой для антрахинона до синей). Изменяя положение, число и характер заместителей, из к-рых наиб. Часто используются амино-, алкил- и ариламиногруппы, окси-, алкокси- и арилоксигруппы, добиваются необходимого цвета и оттенка красителя. Напр., для замещенных антрахинона цвет меняется в ряду (указаны заместители, их положение, цвет красителя).

1-амино, оранжевый. 1-алкиламино, синевато-красный. 1-амино-5-гидрокси, красно-оранжевый. 1,5-диамино, красный. 1-амино-4-гидрокси, красно-фиолетовый. 1-амино-4-алкокси, красно-оранжевый. 1 -ариламино-4-гидрокси, сине-фиолетовый. 1,4-диамино, фиолетовый. 1,4-диалкиламино, синий. При наличии алкильных и особенно арильных заместителей в аминогруппах оттенок А. К. Углубляется, при наличии указанных заместителей в гидроксильных группах - повышается. Введение заместителей в амино- и гидроксигруппы влияет не только на цвет, но и на другие св-ва красителей. Напр., ацилирование аминогрупп повышает цвет А. К. И сообщает им сродство к хл.-бум. Волокну. Введение сульфогрупп обусловливает возможность применения А. К. Как кислотных красителей, введение групп, способных образовывать связь с волокном, - как активных, введение четвертичных аммониевых групп - как катионных.

Образование связи СЧС между ариламиногруппами и ядром антрахинона (напр., при получении фталоилкарбазолов) придает А. К. Повыш. Сродство к хл.-бум. Волокну, что важно для кубового крашения. Дисперсные А. К., как правило, содержат низкомол. Заместители (напр., амино-, метиламине-, гидрокси-, метоксигруппы), а иногда не более одной арилги-дрокси- или ариламиногруппы, атом галогена, т. К. Большая мол. Масса препятствует проникновению красителя в волокно. Наиб. Практич. Значение имеют производные 1,4-диаминоантрахинона. Сам 1,4-диаминоантрахинон и его N-алкилзамещенные - дисперсные красители, напр. Фиолетовый краситель (ф-ла I, R = R' = Н), сине-фиолетовый (I, R = = Н, R' = СН 3) и синий (I, R = СН 3, R' = СН 2 СН 2 ОН). Симметричные А.

К. (R = R') получают аминированием лейко-1,4-дигидроксиантрахинона (хинизарина) в избытке соответствующего амина при 90-130 о С в присут. Н 3 ВО 3 с послед. Окислением воздухом. 1,4-Ди-n-толиламино-, 1,4-димезитиламиноантрахиноны - жирорастворимые синий и зеленый красители, их дисульфопроизводныеценные кислотные красители для шерсти. Введение в ариламиногруппы длинных алкильных радикалов (всего 8-12 атомов С на молекулу А. К.) улучшает устойчивость кислотных А. К. К мокрым обработкам и позволяет проводить крашение из менее кислых р-ров. Это важно для окраски полушерстяных волокон, к-рые менее стойки к сильно кислым красильным р-рам. Напр., кислотный зеленый антрахиноновый Н2С (I, R = R' = OSO2C6H4C4H9-n) более прочен на шерсти, чем 1,4-ди-n-толиламиноантрахинон.