Енины

Углеводороды, содержащие в молекуле двойную и тройную углерод-углеродные связи. Различают Е. С сопряженными кратными связями (1,3-Е.), как, напр., в винилацетилене, и с изолированными, как, напр., в 1-пентен-4-ине . Е. Встречаются в природе в эфирных маслах нек-рых растений, напр., ползучего пырея. В ИК спектрах 1,3-Е. Полосы поглощения тройной и особенно двойной связей смещены в область низких частот. Их спектры имеют характеристич. Полосы 1600 1620 см (С=С), 2115 и 3300 см -1 () и 2230 2235 см -1 (). В УФ спектрах 1,3-Е. С алифатич. Заместителями l макс 228 нм, с ароматическими 250 нм. Е. С изолир. Связями поглощают свет в вакуумной области УФ спектра. Частоты связей С=С и в их ИК спектрах не отличаются от аналогично построенных олефинов и ацетиленов.

Хим. Превращения Е. Протекают независимо по каждой изолир. Связи, напр. или по типу 1,4-присоединения, что типично для сопряженных систем (см. Диеновые углеводороды). Аналогично присоединяются галогеноводороды. Карбоновые к-ты, вода, фенолы, HSCN, РСl3, РСl5, силаны, а также галогеноводороды в присут. Катализатора (СuСl2 и др.) присоединяются по тройной связи. Последняя р-ция используется для пром. Получения хлоропрена. Р-ции Е. С ацетиленом, литийорг. Соед., HCN, CH2N2 приводят к удлинению углеродной цепи, напр. При каталитич. Гидрировании (коллоидный Pd, Fe под давлением и др.) Е. С изолир. Связями образуют диены и олефины. Е. Димеризуются и полимеризуются при повыш. Т-рах и давлениях или при действии инициаторов. Образуют комплексные соед.

С солями тяжелых металлов (Сu и др.). На воздухе Е. Образуют взрывчатые пероксиды. О 3 расщепляет Е. Преим. По связи С=С, а КМnО 4 - по обеим кратным связям с образованием соответствующих к-т Эту р-цию используют для доказательства строения Е. Е. С группой С=СН являются СН-кислотами и способны замещать атом водорода на атомы металлов, галогенов, а также вступать в конденсацию с карбонильными соед. Е. Раздражают слизистые оболочки, дыхат. Пути, кожные покровы. Получают Е. Дегидрогалогенированием галогенопроизводных углеводородов. Дегидратацией ацетиленовых спиртов. взаимод. Ацетиленидов металлов с галогенопроизводными олефинов или галогенопроизводных ацетиленовых соед. С непредельными металлоорг. Соед. димеризацией 1-алкинов в присут.

Солей Сu+ в СН 3 СООН или орг. Соед. Zn и Сr. По р-ции Виттига и др. Для анализа Е. Применяют хим. Методы (окисление, образование ди- и тетрабромидов и др.), методы хроматографии и спектроскопии. Лит. Петров А. А. "Успехи химии", 1960, т. 29, № 9, с. 1049-87. Ноuben Weyl., Methoden der organischen Chemie. Bd. 5/ld, Stuttg., 1972, S. 609-96. Ф. Е. Куперман. .