Желчные Пигменты

Красящие в-ва, входящие в состав желчи. Представляют собой четыре пиррольных ядра с разл. Кол-вом и положением двойных связей и заместителей, линейно соединенных метиленовыми или метиновыми группами. Структурно близки порфиринам и хлорофиллам. Цвет Ж. П. От желто-оранжевого до сине-зеленого. В организме человека и высших животных Ж. П. Образуются в результате окислит. Расщепления a-метиновой связи гема (простетич. Группы гемоглобина) в печени и др. Органах. Первичный продукт расщепления гема биливердин (ф-ла I. R = СН 2 СН 2 СООН), мол. М. 582, темные сине-зеленые кристаллы, т. Пл. >. 300 °С. Плохо раств. В метаноле, хлороформе и эфире, l макс 680 нм. При восстановлении биливердинредуктазой превращается в билирубин II (мол. М. 584), желто-оранжевые или коричневые кристаллы, при нагр разлагаются без плавления, плохо раств.

В этаноле и эфире. Дальнейшее восстановление соед. II бактериями в кишечнике приводит к смеси изомерных уробилинов (напр., соед. III, мол. М. 590. Желтые кристаллы. Т. Пл. 177 °С. Хорошо раств. В метаноле, этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо в воде) и уробилиногенов, напр., бесцв. Стеркобилиногена IV. Восстановление билирубина в мягких условиях под действием HI в СН 3 СООН приводит к образованию бесцв. Дипиррольных продуктов, к-рые после окисления КМnО 4 дают оранжево-желтые изоксантобилирубиновую (V) и ксантобилирубиновую (VI) к-ты. При обработке билирубина солями арилдиазония (р-ция Ван ден Верга) или HNO3 (р-ция Гмелина) также происходит расщепление молекулы с элиминированием центр. Метиленового звена и образованием азопигментов.

Р-ции используют для количеств. Определения билирубина. Билирубин и биливердин м. Б. Синтезированы конденсацией бромметилпирролинона VII с пирролом VIII с послед. Окислением образовавшегося продукта или конденсацией пирролинона IX с пирролальдегидом X. Ж. П. (преим. Соед. I) содержатся также в желчи птиц, амфибий, включениях протоплазмы нек-рых простейших, губчатых кораллах (Helipova coerrulea). Пигменты, похожие на соед. I, найдены в коже гусеницы капустницы и нек-рых др. Видов бабочек. В синезеленых и красных водорослях содержатся хромопротеиды, простетические группы к-рых родственны Ж. П. Так, из пигмента синезеленых водорослей после гидролиза выделен фикоцианобилин ХIа, при расщеплении протеида красных водорослей в мягких условиях - пигмент фикоэритробилин XIб.

Фитихром ХIв встречается во всех высших растениях и водорослях, является важным фоторегулятором, контролирующим рост, развитие и зацветание растений. В организме Ж. П. - балластные продукты, выводимые с экскрементами и, частично, с мочой. Однако они, по-видимому, как и др. Компоненты желчи, участвуют в переваривании жиров в кишечнике и стимулировании его перистальтики. В организме взрослого человека образуется до 280 мг Ж. П. В сутки. Нарушение выделения Ж. П. Приводит к заболеванию желтухой, проявляющееся внешне в пожелтении кожных покровов и склер глаз. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 8, М., 1985, с. 377-82. Gray С. Н., The bile pigments, L. N. Y., 1953. Lemberg R., "Review of Pure and Applied Chemistry", 1956, v.

6, pt 1. P. 1 23. With Т. К., Bile pigments, N. Y. L., 1968. Scheurer P. J., Chemistry of marine natural products, N.Y.L, 1973, p. 140-41 Н. С. Вульфсон. .