Желчные Кислоты

, монокарбоновые гидроксикислоты, относящиеся к классу стероидов. Почти все Ж. К. - производные прир. Холановой к-ты (ф-ла Iа). Наиб. Распространены ее моно-, ди- и тригидроксизамещенные, содержащие 24 атома С. Известны также ди-, три- и тетрагидроксизамещенные Ж. К., содержащие 27 (Iб) и 28 (Iв) атомов С. Положение заместителей, расположенных под или над плоскостью молекулы, обозначают соотв. Буквами a и b. Ж. К. - кристаллы. Плохо раств. В воде (см. Табл.). Образование Ж. К. Происходит гл. Обр. В печени нек-рых птиц, млекопитающих и человека из холестерина. Биосинтез Ж. К. Из холестерина включает след. Р-ции. Гидроксилирование по атомам углерода колец В и С, инверсию 3b- в 3a-гидроксигруппу, восстановление двойной связи при атоме С-5 с получением цис -сочленения колец А и В, окислит.

Отщепление изопропильной группы в боковой цепи с образованием карбоксильной при атоме С-24. Для млекопитающих характерно наличие в молекуле Ж. К. 24, для земноводных - 27 атомов С. В желчи человека содержатся хенодезоксихолевая, холевая и дезоксихолевая к-ты (соотв. 45, 31 и 24% от общего кол-ва Ж. К.). В желчи быка - гл. Обр. Холевая и дезоксихолевая к-ты (30 и 10% соотв.). Ж. К. Содержатся в желчи в виде щелочных солей т. Наз. Конъюгатов - соединений Ж. К. С таурином или глицином. Так, для холевой к-ты конъюгаты - гликохолевая к-та (в ф-ле I R = CONHCH2COOH) и таурохолевая к-та (R = = CONHCH2CH2SO3H). Натриевые соли Ж. К. - хорошие эмульгаторы. Эмульгируя жиры, они способствуют их всасыванию и перевариванию. Важную роль при этом играют, в частности, р-римые комплексы дезоксихолевой к-ты с жирами и жирными к-тами (холеиновые к-ты).

Ж. К. Получают щелочным гидролизом твердого в-ва желчи. Нагревают желчь с 5-10%-ным р-ром КОН или NaOH в автоклаве при 120-160°С в течение 8-16 ч, затем подкисляют разб. НСl и экстрагируют эфиром или этилацетатом. На основе прир. Ж. К. Осуществлен синтез разл. Гидрокси- и оксопроизводных холановой к-ты. Так, дегидратация холевой к-ты при нагр. В вакууме или при действии ZnCl2 в ацетоне приводит к апохолевой к-те [3,12-дигидрокси-5b-хола-8(14)-ен-24-овая к-та], из к-рой м. Б. Получены холеиновые к-ты. Ж. К. Применяют для синтеза кортикостероидов и в медицине в качестве лек. Препаратов, растворяющих и предотвращающих образование желчных камней (напр., хенодезоксихолевая к-та и ее Mg-соль, урсодезоксихолевая к-та, этиловый эфир 3,7,12-тригидроксихолановой к-ты).

Лит. Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. С англ. М., 1964. Hoshita Т., Kazuno Т., Chemistry and metabolism of bile alcohols and higher bile acids, в кн. Advances in lipid research, v. 6, N.Y. L., 1968, p. 207 54. The bile acids, ed. By P.P. Nair, D. Kritchevsky, v. 1 3, N.Y.-L., 1971-76. Haslewood G.A.D., The biological importance of bile salts, Amst. N.Y. Oxf., 1978. Negwer M., Organised chemische Arzneimittel und ihre Synonyma. 5 Aufl. Bd. 1-3, В., 1978. Г. С. Гриненко. .