Райссерта Реакция

получение альдегидов взаимод. Хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и синильной к-той (или KCN) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соед. Райссерта, ф-ла I), напр. Р-цию осуществляют в водной или в безводной среде (напр., в бензоле или жидком SO2). Возможно также ее проведение в условиях межфазного катализа, напр. В присут. Бензил-триметиламмонийхлорида в системе СН 2 С12 -Н 2 О. Выход сосд. Райссерта составляет 35-95%. Гидролиз последних в кислой среде (обычно используют H2SO4, Н 3 РО 4, НС1 или НВr) почти с количеств. Выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой к-те (II). Вместо хинолина в р-ции можно использовать его замещенные (положения 2 и 8 должны быть не заняты), а также изохино-лин и фенантридин.

Предполагают, что механизм гидролиза соед. Райссерта включает образование промежут. Аммониевых соед. Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты или хинолина (изохиноли-на) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. И ароматич. Альдегидов, находит также применение в синтезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетеро-циклич. Карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. Спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохин-олинов. Р-ция открыта А. Райссертом в 1905. Лит. Мозеттиг Э., в сб. Органические реакция, пер. С англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 3, М., 1982, с. 653-66.

Chenevert R. [е. О.], "Synth. Communs", 1983, v. 13, № 13, p. 1095-101. С. К. Смирнов.