Фруктоза

( арабино -гексулоза, левулоза, фруктовый сахар), моносахарид из группы кетогексоз, мол. М. 180,2. В природе встречается только D-фруктоза. В кристаллич. Состоянии известна b-D-фpyктoпиpaнoзa (ф-ла I) - гигроскопичные бесцв. Призмы или иглы. Т. Пл. 103-105 0C (с разл.);-132,2°. - 92,4°. (концентрация 4 г в 100 мл H2O. Показатель меняется в результате мутаротации). Хорошо раств. В воде, заметно раств. В метаноле, этаноле, пиридине, ацетоне, ледяной уксусной к-те. Безводная форма устойчива выше 21,4 0C, ниже 20 0C известны полугидрат и дигидрат. Кристаллизуется из метанола. В водном р-ре Ф. Существует в виде смеси таутомеров, в к-рой содержится до 15% фуранозной формы и значит. Кол-во ациклич. Формы. Ф. Дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

При восстановлении карбонильной группы Ф. Образуются сорбит и ман-нит. Ф. Не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр. С 2 н. H2SO4 при 100 0C в течение неск. Ч), при к-ром обычные альдозы не подвергаются деструкции. Ф. Содержится в живых организмах как в своб. Виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Остатки Ф. В виде b-D-фрукто-фуранозы (III) входят в состав многих растит. Олигосахаридов ( сахароза, раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны - инулин, флеин и др., бактериальные - леван). В свобод. Виде Ф. Содержится во мн. Фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). Для получения Ф. Осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулина) или сахарозы с помощью разб.

К-т, или ферментов с послед. Осаждением Ф. Из водного р-ра в виде нераств. Комплекса с Ca(OH)2. Для количеств. Определения Ф. (в т. Ч. В присут. Др. Сахаров) используют цветную р-цию, основанную на нагревании Ф. С резорцином и соляной к-той (образуется красное окрашивание. Р-ция Селиванова). Ф. Обладает очень сладким вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным диабетом. О синтезе и метаболизме Ф. См. Глюконеогенез, Обмен веществ и Пентозофосфатный цикл. Лит. Химия углеводов, M., 1967. А. И. Усов.