Ароматические соединения
(от греч. Árômа — благовоние) класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы. Π-электроны такой системы образуют устойчивую, т. Е. Замкнутую, электронную оболочку. Название «А. С.» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее А. С. — Бензол (1). К А. С. Относятся также Нафталин (II), Антрацен (III), Фенантрен (IV) и др. Соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные. Выделение А. С. В особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C6H6, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения.
Между тем бензол и др. А. С. Не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. С. Характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол. C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O. Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А. С., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А.
С. Носят лишь количественный характер. В определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C6H6Cl6. Гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина. А. С. Очень устойчивы. Образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля. Бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V). Заместители в А. С. Приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические.
Для ароматических аминов, например анилина C6H5NH2, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к Диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. С. Чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. Нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ. Фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров. Из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д. Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. С. На самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей. Все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены. Расстояния между атомами углерода в бензоле тропилий.
Способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке. Лит. Карер П., Курс органической химии, пер. С нем., Л., 1960. Я. Ф. Комиссаров..
Дополнительный поиск Ароматические соединения 
На нашем сайте Вы найдете значение "Ароматические соединения" в словаре Большая Советская энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Ароматические соединения, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "А". Общая длина 24 символа
